[(S)-5-Oxo-4-pyrrolidin-(2E)-ylidene-tetrahydro-furan-3-yl]-carbamic acid benzyl ester | 345959-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S)-5-Oxo-4-pyrrolidin-(2E)-ylidene-tetrahydro-furan-3-yl]-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 345959-16-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: NLJVPAFHKHZVNE-MNWMYKRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-5-Oxo-4-pyrrolidin-(2E)-ylidene-tetrahydro-furan-3-yl]-carbamic acid benzyl ester 在 10percent Pd/C 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 202.0h， 生成 (R)-1-Methoxy-3-(9-triisopropylsilanyloxy-nonyl)-3,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  巴兹拉定A的双环胍核的合成和绝对构型的确定。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，从L-天冬氨酸合成了选择性保护的巴兹拉定A的双环胍片段的形式，从而在天然产物中建立了双环胍环系统的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol015848m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-Cbz-3-氨基-Y-丁内酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.34h， 生成 [(S)-5-Oxo-4-pyrrolidin-(2E)-ylidene-tetrahydro-furan-3-yl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  巴兹拉定A的双环胍核的合成和绝对构型的确定。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，从L-天冬氨酸合成了选择性保护的巴兹拉定A的双环胍片段的形式，从而在天然产物中建立了双环胍环系统的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol015848m