tert-butyl 2-oxo-3-(2-oxo-2-propan-2-yloxyethylidene)indole-1-carboxylate | 1448777-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-oxo-3-(2-oxo-2-propan-2-yloxyethylidene)indole-1-carboxylate
• CAS: 1448777-85-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: CCKIKUZVKIKCEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3-(2-oxo-2-propan-2-yloxyethylidene)indole-1-carboxylate 、 α-(3-chloro)-N-phenylnitrone 在 1,1'-((1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl)bis(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea) 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到1-tert-butyl (3R,3'R,5'R)-5'-isopropyl 3'-(3-chlorophenyl)-2-oxo-2'-phenylspiro[indoline-3,4'-isoxazolidine]-1,5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过双硫脲作为多氢键供体催化的[3 + 2]环状结构，对螺氧杂吲哚衍生物的对映选择性构建

  摘要：

  尿素之间有什么关系吗？螺[异恶唑烷-3,3'-吲哚]是通过以亚甲基吲哚酮和硝酮为原料，通过双硫脲催化的[3 + 2]环化反应制备的。具有三个连续立体中心（包括一个螺四元立体中心）的产品，收率高，对映和非对映选择性极好。双硫脲催化剂可作为多氢键供体同时激活两种底物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202937
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸异丙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl 2-oxo-3-(2-oxo-2-propan-2-yloxyethylidene)indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异构体与亚甲基吲哚酮的催化不对称 [3+2] 环加成

  摘要：

  使用手性N , N '-二氧化物/Zn( II ) 络合物作为路易斯酸，通过将羰基原位分子内加成到卡宾铑上，实现了异明酮与亚甲基吲哚酮的有效对映选择性 [3+2] 环加成反应. 以高产率获得了一系列手性氧杂桥联的 3-螺哌啶，具有优异的 dr 和优异的 ee 值。

  DOI：

  10.1039/d1cc03685h

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Multifunctionalized 4<i>H</i>-Pyrans via Formal [4 + 2] Annulation Process by Bifunctional Phosphonium Salt Catalysis
  作者：Jia-Hong Wu、Jianke Pan、Juan Du、Xiaoxia Wang、Xuemei Wang、Chunhui Jiang、Tianli Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04079

  日期：2020.1.17

  highly enantioselective formal [4 + 2] annulation involving electron-deficient allenes as C2-synthons has been developed under bifunctional phosphonium salt catalysis. With this catalytic protocol, a wide range of synthetically interesting and highly functionalized chiral 4H-pyran derivatives were readily prepared in good yields (up to 99%) with outstanding diastereo- and enantioselectivities (up to

  在双功能phospho盐催化下，已开发出了一种高对映选择性的正式[4 + 2]环，其中涉及缺电子的丙二烯作为C2-合成子。通过这种催化方案，可以容易地以高收率（高达99％）和出色的非对映和对映选择性（高达> 20：1 dr，高达> 99.9）制备各种合成有趣且高度官能化的手性4H-吡喃衍生物。 ％ee）。该方法的实用性和实用性通过克级反应和简便的制备方法得到了证明。值得注意的是，这是在相转移催化系统下涉及烯丙基反应物的不对称环化反应的第一个例子。
• Efficient synthesis of carbazolespirooxindole skeletons via asymmetric Diels–Alder reaction of 3-vinylindoles and methyleneindolinones
  作者：Haifeng Zheng、Peng He、Yangbin Liu、Yulong Zhang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c4cc03135k

  日期：——

  A highly efficient catalytic asymmetric Diels-Alder reaction between 3-vinylindoles and methyleneindolinones has been achieved using chiral N,N'-dioxide-Ni(II) complexes as the catalysts. A wide variety of substrates were readily tolerated, generating exclusively the corresponding exo-carbazolespirooxindole derivatives in excellent yields with high enantiomeric excesses (up to 98% yield, >99 : 1 d

  使用手性N，N'-二氧化物-Ni（II）配合物作为催化剂，可以实现3-乙烯基吲哚和亚甲基吲哚满酮之间的高效催化不对称Diels-Alder反应。容易耐受多种底物，在温和的反应条件下，以优异的收率仅产生具有高对映体过量（高达98％收率，> 99：1 dr和98％ee）的优异产率的相应外-咔唑螺氧并吲哚衍生物。
• Highly diastereo- and enantioselective synthesis of spirooxindole-cyclohexaneamides through N,N′-dioxide/Ni(<scp>ii</scp>)-catalyzed Diels–Alder reactions
  作者：Yuhang Zhou、Yan Lu、Xinyue Hu、Hongjiang Mei、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c6cc10125a

  日期：——

  New kinds of spirooxindole-cyclohexaneamides were achieved in up to 99% yield, >95 : 5 dr, and 99% ee via N,N[prime or minute]-dioxide/Ni(II)-catalyzed Diels-Alder reactions.

  通过N，N [伯或分钟]-二氧化物/ Ni（II）催化的Diels-Alder反应，可以以高达99％的收率，> 95：5 dr和99％ee的价格获得新型螺氧杂吲哚-环己酰胺。
• Chiral N,N′-dioxide/Co(<scp>ii</scp>)-promoted asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones with methyleneindolinones
  作者：Dong Zhang、Chengkai Yin、Yuhang Zhou、Yali Xu、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc03575f

  日期：——

  A chiral N,N’-dioxide/Co(BF4)2•6H2O complex catalytic system has been developed to efficiently catalyze the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones with methyleneindolinones. The corresponding chiral multisubsitituted spiroisoxazolidines with three contiguous quaternary-tertiary stereocenters were obtained in moderate to high yields with excellent dr and ee values (up to 97% yield, >19:1 dr

  已开发出一种手性N，N'-二氧化物/ Co（BF4）2•6H2O络合物催化体系，可有效催化亚硝基吲哚酮与亚硝基吲哚酮类化合物的不对称1,3-偶极环加成反应。相应的具有三个连续的季-三级立体中心的手性多取代的螺异异唑烷类化合物以中等至高产率获得，具有优异的dr和ee值（高达97％的产率，> 19：1 dr和98％的ee）。
• The <i>N</i>,<i>N</i>′-dioxide/Ni(<scp>ii</scp>)-catalyzed asymmetric inverse-electron-demand hetero-Diels–Alder reaction of methyleneindolinones with hetero-substituted alkenes
  作者：Yuhang Zhou、Lili Lin、Chengkai Yin、Zhengmeng Wang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c5cc04245c

  日期：——

  The asymmetric inverse-electron-demand hetero-Diels-Alder reaction of methyleneindolinones with hetero-substituted alkenes catalyzed by chiral N,N[prime or minute]-dioxide/Ni(II) complexes has been accomplished, affording dihydropyran-fused indoles in up to 99% yield, >95 : 5 dr and 99% ee.

  亚甲基吲哚酮与手性N，N [伯或分钟]-二氧化物/ Ni（II）配合物催化的杂取代烯烃的不对称电子逆杂Diels-Alder反应已经完成，得到了二氢吡喃稠合的吲哚。到99％的收率，> 95：5 dr和99％ee。