(2R)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-[(tert-butyloxycarbonyl)(p-methoxybenzyl)]amino-4-iodobutane | 321307-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-[(tert-butyloxycarbonyl)(p-methoxybenzyl)]amino-4-iodobutane
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-iodobutyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 321307-43-1
• 化学式: C₂₃H₄₀INO₄Si
• 分子量: 549.565
• InChiKey: BYVPIQRFQOWYET-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-(-)-N-Boc-2,3-二苯基-6-氧代吗啉 、 (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-[(tert-butyloxycarbonyl)(p-methoxybenzyl)]amino-4-iodobutane 在 15-冠醚-5 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以43%的产率得到tert-butyl (3'R,3S,5S,6R)-3-{3'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4'-[tert-butyloxycarbonyl(p-methoxybenzyl)amino]butyl}-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （2 R，5 R）-和（2 S，5 R）-5-羟基赖氨酸的立体选择性合成

  摘要：

  （2 S，5 R）-5-羟基赖氨酸（1）和（2 R，5 R）-5-羟基赖氨酸（17）的立体选择性合成，基于涉及威廉姆斯甘氨酸模板法和（R）-羟基腈裂解酶的概念描述了分别在α位和侧链引入手性的方法。这种策略为正交保护的5-羟基赖氨酸提供了一条快捷途径。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3683::aid-ejoc3683>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-[(tert-butyloxycarbonyl)(p-methoxybenzyl)]amino-4-butanol 在 咪唑 、 tri-iodoimidazole 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到(2R)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-[(tert-butyloxycarbonyl)(p-methoxybenzyl)]amino-4-iodobutane
  参考文献：
  名称：

  （2 R，5 R）-和（2 S，5 R）-5-羟基赖氨酸的立体选择性合成

  摘要：

  （2 S，5 R）-5-羟基赖氨酸（1）和（2 R，5 R）-5-羟基赖氨酸（17）的立体选择性合成，基于涉及威廉姆斯甘氨酸模板法和（R）-羟基腈裂解酶的概念描述了分别在α位和侧链引入手性的方法。这种策略为正交保护的5-羟基赖氨酸提供了一条快捷途径。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3683::aid-ejoc3683>3.0.co;2-u