methyl (5Z)-4-benzyloxy-8-hydroxy-2-methoxycarbonyl-6-methyloct-5-enoate | 145762-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5Z)-4-benzyloxy-8-hydroxy-2-methoxycarbonyl-6-methyloct-5-enoate
• 英文别名: dimethyl 2-[(Z)-6-hydroxy-4-methyl-2-phenylmethoxyhex-3-enyl]propanedioate
• CAS: 145762-63-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: FRRLYCHTLUGKFW-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5Z)-4-benzyloxy-8-hydroxy-2-methoxycarbonyl-6-methyloct-5-enoate 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 methyl (5Z,11Z,13E)-7-benzyloxy-15-hydroxy-5-methyl-2,9,9-trimethoxycarbonylpentadeca-5,11,13-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled chiral synthesis of a trans-anti-trans tricycle by a transannular Diels–Alder reaction

  摘要：

  描述了trans-cis-cis大环三烯5的外消旋和手性合成。在262°C下加热该化合物，通过一种环内Diels-Alder反应形成三环结构6，进一步转化为三环化合物7。这项研究是合成皮质类固醇的初步研究。

  DOI：

  10.1139/v92-297
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-propan-1-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.83h， 生成 methyl (5Z)-4-benzyloxy-8-hydroxy-2-methoxycarbonyl-6-methyloct-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled chiral synthesis of a trans-anti-trans tricycle by a transannular Diels–Alder reaction

  摘要：

  描述了trans-cis-cis大环三烯5的外消旋和手性合成。在262°C下加热该化合物，通过一种环内Diels-Alder反应形成三环结构6，进一步转化为三环化合物7。这项研究是合成皮质类固醇的初步研究。

  DOI：

  10.1139/v92-297

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of a trans-anti-trans tricycle via a transannular Diels-Alder strategy
  作者：Anne Marinier、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82308-4

  日期：1988.1
• MARINIER, ANNE;DESLONGCHAMPS, PIERRE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 48, C. 6215-6218
  作者：MARINIER, ANNE、DESLONGCHAMPS, PIERRE

  DOI：——

  日期：——