(2R,3S,4R,5S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3,4,5-tetrakis-(4-methoxy-benzyloxy)-hexan-2-ol | 774599-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3,4,5-tetrakis-(4-methoxy-benzyloxy)-hexan-2-ol
• CAS: 774599-36-9
• 化学式: C₄₄H₆₀O₁₀Si
• 分子量: 777.04
• InChiKey: WRNGKPJQVPIJBA-YJMBVNINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.38
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  103.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3,4,5-tetrakis-(4-methoxy-benzyloxy)-hexan-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.59h， 生成 (4S,5S,6S)-4,5,6-Tris-(4-methoxy-benzyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  O-连接的糖肽的等排物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了由D-半乳糖合成亲电的碳环半乳糖等效物的途径。该策略将闭环复分解与格鲁布斯的第二代催化剂作为关键步骤。半乳糖衍生的亲电试剂以S（N）2的方式与N-Boc-半胱氨酸甲酯反应，以提供α-半乳糖基丝氨酸等排异构体。该方法扩展到糖肽等排体的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0490779
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3,4,5-tetrakis-(4-methoxy-benzyloxy)-hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  O-连接的糖肽的等排物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了由D-半乳糖合成亲电的碳环半乳糖等效物的途径。该策略将闭环复分解与格鲁布斯的第二代催化剂作为关键步骤。半乳糖衍生的亲电试剂以S（N）2的方式与N-Boc-半胱氨酸甲酯反应，以提供α-半乳糖基丝氨酸等排异构体。该方法扩展到糖肽等排体的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0490779