4,4,4-三氟巴豆酰胺 | 590-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4,4,4-三氟巴豆酰胺
• 英文名称: (E)-4,4,4-trifluorocrotonamide
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-trans-crotonic acid amide；4,4,4-Trifluor-trans-crotonsaeure-amid；4,4,4-Trifluorocrotonamide；(E)-4,4,4-trifluorobut-2-enamide
• CAS: 590-76-1
• 化学式: C₄H₄F₃NO
• 分子量: 139.077
• InChiKey: UUJWVXVMQOGZID-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C
• 沸点：
  247℃
• 密度：
  1.319
• 闪点：
  103℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, MOISTURE SENSITIVE
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924199090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟巴豆酰胺 、 氯羰基亚磺酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-5-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-1,3,4-oxathiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的抗结核药物的5-苯乙烯基-氧杂噻唑-2-酮结核分枝杆菌蛋白酶体抑制剂的优化和评价。

  摘要：

  这是5-苯乙烯基草并恶唑-2-酮类药物作为结核分枝杆菌（Mtb）蛋白酶体抑制剂的首次报道。作为研究的一部分，已研究了草硫唑酮作为Mtb蛋白酶体抑制剂的构效关系。此外，与人蛋白酶体相比，制备的化合物对Mtb表现出良好的选择性。鉴定出的5-styryl-oxathiazol-2-one抑制剂对复制Mtb几乎没有活性，但对非复制细菌具有快速杀菌作用。（E）‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 4 ‐‐‐‐‐‐‐‐yré‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ was ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐一was- ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 4？-‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐5å？-‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ was？-‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐waså？-‐‐‐ 5-（4-Chlorostyryl）‐1,3,4-Oxathiazol−2-1？的效果最佳，在所有测试浓度下的集落形成单位（CFU）/ mL仅在小于

  DOI：

  10.1002/open.201500001
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟巴豆酸乙酯 在 乙醚 、 氨 作用下， 生成 4,4,4-三氟巴豆酰胺
  参考文献：
  名称：

  Addition Reactions to Ethyl γ,γ,γ-Trifluorocrotonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01109a058

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of (−)Apicularen A and Analogues Thereof
  作者：K. C. Nicolaou、David W. Kim、Rachid Baati、Aurora O′Brate、Paraskevi Giannakakou

  DOI：10.1002/chem.200305230

  日期：2003.12.15

  Apicularen A (1) and related benzolactone acylenamines belong to a growing class of novel natural products possessing highly cytotoxic properties. The challenging structure of 1 includes a 10-membered macrolactone ring, a tetrahydropyran system, an o,m-substituted phenol and a doubly unsaturated acyl group attached on the side chain enamine functionality. The total synthesis of apicularen A described

  Apicularen A（1）和相关的苯甲内酯酰亚胺胺属于一类新兴的具有高度细胞毒性的天然产物。1的具有挑战性的结构包括10元大环内酯环，四氢吡喃系统，邻，间位取代的苯酚和连接在侧链烯胺官能团上的双不饱和酰基。本文所述的apicularen A的总合成涉及与其提议的生物合成等效的策略，并且需要以烯丙基化和臭氧分解为特征的一次重复两步法，以一次通过一个乙酸酯单元生长分子的链。
• Optimization and Evaluation of 5-Styryl-Oxathiazol-2-one<i>Mycobacterium tuberculosis</i>Proteasome Inhibitors as Potential Antitubercular Agents
  作者：Francesco Russo、Johan Gising、Linda Åkerbladh、Annette K. Roos、Agata Naworyta、Sherry L. Mowbray、Anders Sokolowski、Ian Henderson、Torey Alling、Mai A. Bailey、Megan Files、Tanya Parish、Anders Karlén、Mats Larhed

  DOI：10.1002/open.201500001

  日期：2015.6

  5‐styryl‐oxathiazol‐2‐ones as inhibitors of the Mycobacterium tuberculosis (Mtb) proteasome. As part of the study, the structure–activity relationship of oxathiazolones as Mtb proteasome inhibitors has been investigated. Furthermore, the prepared compounds displayed a good selectivity profile for Mtb compared to the human proteasome. The 5‐styryl‐oxathiazol‐2‐one inhibitors identified showed little activity

  这是5-苯乙烯基草并恶唑-2-酮类药物作为结核分枝杆菌（Mtb）蛋白酶体抑制剂的首次报道。作为研究的一部分，已研究了草硫唑酮作为Mtb蛋白酶体抑制剂的构效关系。此外，与人蛋白酶体相比，制备的化合物对Mtb表现出良好的选择性。鉴定出的5-styryl-oxathiazol-2-one抑制剂对复制Mtb几乎没有活性，但对非复制细菌具有快速杀菌作用。（E）‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 4 ‐‐‐‐‐‐‐‐yré‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ was ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐一was- ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 4？-‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐5å？-‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ was？-‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐waså？-‐‐‐ 5-（4-Chlorostyryl）‐1,3,4-Oxathiazol−2-1？的效果最佳，在所有测试浓度下的集落形成单位（CFU）/ mL仅在小于
• Addition Reactions to Ethyl γ,γ,γ-Trifluorocrotonate
  作者：Harry M. Walborsky、Meyer Schwarz

  DOI：10.1021/ja01109a058

  日期：1953.7