4,4,4-三氟巴豆酸甲酯 | 70577-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4,4,4-三氟巴豆酸甲酯
• 英文名称: methyl 4,4,4-trifluoro-2-butynoate
• 英文别名: methyl 4,4,4-trifluorobut-2-ynoate；methyl 4,4,4-trifluorotetrolate；methyl β-trifluoromethylpropiolate；4,4,4-Trifluoro-2-butynoic acid methyl ester
• CAS: 70577-95-6
• 化学式: C₅H₃F₃O₂
• 分子量: 152.073
• InChiKey: QRIDXWUOPRURFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S16,S23,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟巴豆酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四氯化碳 、 palladium diacetate 、 甲酸铵 、 2,4-滴二甲胺盐 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl (8S)-6-[5-(1-benzofuran-2-carbonylamino)-1H-indole-2-carbonyl]-8-(chloromethyl)-4-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of novel cyclopropapyrroloindole(CPI) derivatives bearing methoxycarbonyl and trifluoromethyl groups

  摘要：

  The title synthesis was achieved by employing oxidative cyclization of the enaminoester as a key step. Some of these novel 3-methoxycarbonyl-2-trifluoromethylcyclopropapyrroloindole (MCTFCPI) derivatives, dl-10c,d, (+)-10d, and (S)-21b were found to exhibit antitumor activity against murine leukemia and murine solid tumors more prominent than that of the known CPI derivatives dl-4 and the clinical trial candidates 5 and 7. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00288-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,4,4-trifluoro-2-(triphenylphosphoranylidene)acetoacetate 160.0~165.0 ℃ 、100.0 Pa 条件下， 以80.5%的产率得到4,4,4-三氟巴豆酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  晶体材料中的氟偏析：CF（3）取代的四硫富瓦烯衍生物中的结构控制和固态[2 + 2]环加成。

  摘要：

  此处，在基于仅带有有限数量CF（3）部分的硬质芳族分子的晶体材料领域中，评估了长全氟化链对液晶中间相或介观胶束排列中两亲分子的结构和稳定性的众所周知的影响。带有一个或两个CF（3）基团的四硫富瓦烯（TTF）衍生物，即（Z）-和（E）-（CF（3））（2）TTF（（Z）-1，（E）-1） ，EDT-TTF-CF（3）（2）和EDT-TTF（CF（3））（2）（3）（EDT =乙二硫基）由甲基4,4的1,3-偶极反应制备，用三硫代碳酸亚乙酯酯化4-三氟四氟酸酯。中性（Z）-1，（E）-1，2，的结构 单晶X射线衍射测量表明，图3和图3揭示了层状结构的反复形成，其中含氟部分的强烈分离和含氟双层的形成，这归因于CF（3）官能化后这些TTF衍生物的两亲特性，并且不需要更长的C（n）F（2n + 1）（n> 1）全氟链。在（E）-1的层状结构中观察到的外部C == C双键之间的分子间距离短，可实现固态[2

  DOI：

  10.1002/chem.200501078

文献信息

• Direct Tryptophols Synthesis from 2-Vinylanilines and Alkynes via C≡C Triple Bond Cleavage and Dioxygen Activation
  作者：Tao Shen、Yiqun Zhang、Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/jacs.6b08094

  日期：2016.10.12

  metal-free C≡C triple bond cleavage, dioxygen activation, and reassembly into tryptophol derivatives has been developed. This chemistry provides a novel, simple, and efficient approach to highly valuable tryptophol derivatives from simple substrates under mild conditions. The mechanistic studies may promote the discovery of new methodologies through C-C bond cleavage and dioxygen activation.

  已经开发出一种意想不到的无金属 C≡C 三键断裂、双氧活化和重新组装成色氨酸衍生物。这种化学反应提供了一种新颖、简单且有效的方法，可以在温和条件下从简单底物获得高价值的色氨酸衍生物。机理研究可能会通过 CC 键裂解和分子氧活化促进新方法的发现。
• 2-全氟烷基吲哚衍生物及其合成方法
  申请人：上海麦克林生化科技有限公司

  公开号：CN104892485B

  公开（公告）日：2018-03-23

  本发明涉及一种2‑全氟烷基吲哚衍生物及其合成方法，该化合物的结构为：其中RF为C1—C3的全氟烷基。本发明方法以易得的苯胺衍生物及合成手法成熟的全氟烷基炔酸酯作为原料，在一定条件下，通过Michael加成和C‑H活化合成含全氟烷基吲哚衍生物，与传统方式合成类似产物相比，该方法利用苯胺和炔类为起始原料，可大大拓展底物的选择性；并且在氧化过程中该方法抛去传统意义上的氧化剂，利用氧气作为氧化剂，体现了绿色和可持续性化学的理念。区域选择性高，产率良好。因此本方法是合成2‑全氟烷基吲哚衍生物的有效新方法。
• Ultrasound-Mediated Three-Component Reaction “On-Water” Protocol For the Synthesis of Novel Mono- and bis-1,3-Thiazin-4-one Derivatives
  作者：Wael A. A. Arafa、Ashraf M. Mohamed、Ahmed F. Abdel-Magied

  DOI：10.3987/com-17-13726

  日期：——

  Green synthetic and catalyst-free strategy towards the synthesis of novel mono- and bis-1,3-thiazin-4-one scaffolds through a one pot, reaction of carbon disulfide, monoacetylenic esters and amines ...

  通过一锅法、二硫化碳、单乙炔酯和胺的反应合成新型单和双 1,3-噻嗪-4-one 支架的绿色合成和无催化剂策略...
• N-Heterocycle-Triggered MCRs: An Approach to the Concise Synthesis of Perfluoroalkylated Spiro-1,3-oxazines
  作者：Hui Zhang、Weiguo Cao、Gang Liu、Yueci Wu、Jing Han、Weimin He、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao

  DOI：10.1055/s-0037-1609563

  日期：2018.12

  affording the products in good to excellent yields. Multicomponent reactions involving methyl perfluoroalk-2-ynoates initiated by N-heterocycles (quinoline, isoquinoline, and benzothiazole) in the presence of isatins and diaryl 1,2-diketones allowed efficient access to trifluoromethyl- or other perfluoroalkyl-substituted spiro-1,3-oxazine derivatives. This facile transformation is regioselective and proceeded

  摘要 在靛红和二芳基1,2-二酮的存在下，由N-杂环（喹啉，异喹啉和苯并噻唑）引发的涉及全氟烷-2-酸甲酯的多组分反应可有效地获得三氟甲基或其他全氟烷基取代的螺-1,3 -恶嗪衍生物。这种简便的转化具有区域选择性，并在温和的条件下顺利通过1，4-偶极中间体进行转化，从而使产品收率良好至优异。 在靛红和二芳基1,2-二酮的存在下，由N-杂环（喹啉，异喹啉和苯并噻唑）引发的涉及全氟烷-2-酸甲酯的多组分反应可有效地获得三氟甲基或其他全氟烷基取代的螺-1,3 -恶嗪衍生物。这种简便的转化具有区域选择性，并在温和的条件下顺利通过1，4-偶极中间体进行转化，从而使产品收率良好至优异。
• A Catalyst-Free Synthesis of Fused Perfluoroalkylated 2,3-Dihydroisoxazoles via Oxa-Michael-Aldol Annulation
  作者：Wei Zhou、Lan Yao、Hui Zhang、Xiaojun Tang、Weiguo Cao、Yongxiurong Liu、Lichun Shen、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao

  DOI：10.1055/a-1625-9538

  日期：2022.1

  A novel synthesis of fused perfluoroalkylated 2,3-dihydroisoxazoles is achieved via oxa-Michael-aldol annulation between perfluoroalk-2-ynoates and N-hydroxyimides. This method provides a convenient route for the synthesis of pyrrolidin-2-one-fused perfluoroalkylated 2,3-dihydroisoxazoles in yields of up to 97%. Diverse and pharmaceutically attractive polycyclic scaffolds can be obtained rapidly and

  稠合全氟烷基化 2,3-二氢异恶唑的新合成是通过全氟烷-2-炔酸酯和 N-羟基酰亚胺之间的氧杂-迈克尔-羟醛环化实现的。该方法为合成吡咯烷-2-一个-稠合的全氟烷基化 2,3-二氢异恶唑提供了一条便捷的途径，产率高达 97%。在这些温和、无催化剂的条件下，可以快速有效地获得多样化且具有药学吸引力的多环支架。