(E)-3-(tert-butyl)-5-(3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2-hydroxybenzaldehyde | 1375171-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(tert-butyl)-5-(3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 1375171-72-4
• 化学式: C₂₀H₁₉ClO₃
• 分子量: 342.822
• InChiKey: PGXCNMONIQTWKI-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(tert-butyl)-5-(3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2-hydroxybenzaldehyde 、 N-(7-chloroquinolin-4-yl)-p-phenylenediamine 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到(E)-2-tert-butyl-4-((E)-3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl)-6-((4-(7-chloroquinolin-4-ylamino)phenylamino)methylene)cyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  Antiplasmodial activity of novel keto-enamine chalcone-chloroquine based hybrid pharmacophores

  摘要：

  A series of novel keto-enamine chalcone-chloroquine based hybrids were synthesized following new methodology developed in our laboratory. The synthesized compounds were screened against chloroquine sensitive strain (3D7) of Plasmodium falciparum in an in vitro model. Some of the compounds were showing comparable antimalarial activity at par with chloroquine. Compounds with significant in vitro antimalarial activity were then evaluated for their in vivo efficacy in Swiss mice against Plasmodium yoelii (chloroquine resistant N-67 strain), wherein compounds 25 and 27 each showed an in vivo suppression of 99.9% parasitaemia on day 4. Biochemical studies reveal that inhibition of hemozoin formation is the primary mechanism of action of these analogues. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.011
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯酚 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-3-(tert-butyl)-5-(3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吲哚-查尔酮基苯并吡喃类化合物的合成及生物评价作为有望的抗连接酶和抗增殖剂

  摘要：

  DNA复制和修复是复杂的过程，通过酶和蛋白质网络的协同作用来完成。DNA连接酶通过催化DNA链之间的缺口连接，在这些过程中起着至关重要的作用。与正常细胞相比，据报道在某些癌症中人类DNA连接酶I（hLigI）的水平升高。我们研究了抑制hLigI介导的DNA切口封闭活性，然后研究了基于吲哚-查尔酮的新型苯并吡喃化合物对癌细胞的抗增殖活性。与其他连接酶相比，一种称为化合物27的分子表现出对hLigI抑制的显着偏好，与正常细胞相比，对结肠癌（DLD-1）细胞的细胞毒性增强。机理研究表明，化合物27在连接过程中直接与hLigI相互作用，而与DNA底物不相互作用。这种新型有效的hLigI抑制剂对模拟实体瘤的DLD-1细胞的单层培养和3D培养均显示出显着抑制作用。它还影响了DLD-1细胞的迁移，表明其潜在的抗转移活性。因此，这种新颖的hLigI抑制剂可以作为抗癌药物开发的有希望的先导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.015