β-D-ribofuranosyl-1-azide | 1292257-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-D-ribofuranosyl-1-azide
• 英文别名: 1-azido-2,3-di-O-acetyl-β-D-ribose；2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl azide；2,3-di-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl azide；[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-azido-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1292257-65-8
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₆
• 分子量: 259.219
• InChiKey: MIZPWNYPCHBKHZ-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  130.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-ribofuranosyl-1-azide 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含三唑部分的核苷酸类似物的有效合成及其对苹果酸酶的抑制作用

  摘要：

  从四-O-乙酰核糖开始合成了11个含三唑部分的核苷酸类似物，总产率为55-63％。合成涉及两个关键步骤，脂肪酶介导的1-叠氮基-2,3,5-三-O-乙酰基-β - d-核呋喃糖苷的选择性脱酰作用和末端炔烃与1之间的Huisgen 1,3-偶极环加成反应。 -叠氮核呋喃糖苷衍生物。这些类似物显示出对重组大肠杆菌NAD依赖性苹果酸酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.107
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-2,3,4-tri-O-acetylribose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到β-D-ribofuranosyl-1-azide
  参考文献：
  名称：

  一种高效实用的甲酰甘氨酰胺核糖核苷酸（FGAR）合成方法。

  摘要：

  一种高效实用的甲酰甘氨酰胺核糖核苷酸（FGAR）合成所有的作者修的郑，锐王，珊珊龚，锐香港，戎刘和齐的Sun https://doi.org/10.1080/15257770.2017.1414242 在线发布：2018年1月29日

  DOI：

  10.1080/15257770.2017.1414242

文献信息

• 一种鼠李糖或核糖修饰的小檗碱盐衍生物及 其制备方法和用途
  申请人：山东省科学院生物研究所

  公开号：CN108929353B

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明公开了鼠李糖或核糖修饰的小檗碱盐衍生物及其制备方法和用途，本发明的鼠李糖或核糖修饰的小檗碱盐衍生物，通过三氮唑或者酰胺键连接，进入体内后不容易被糖苷酶酶解，在体内的稳定性大大提高，从而增加了小檗碱衍生物的医药活性，并且在水中易溶，方便制备成各种常规药用制剂，应用范围广；本发明的鼠李糖或核糖修饰的小檗碱衍生物，采用三氮唑或者酰胺键连接糖类模块，一方面，提高了小檗碱盐衍生物的稳定性，同时具有较低的细胞毒性；另一方面，糖类模块的存在能够促进小檗碱与作用靶点的结合，改善其生物相容性，相比现有小檗碱盐衍生物，其抗肿瘤、降血糖和神经保护功能具有显著提高，并且对细胞的毒性大大降低。
• Modified ribavirin analogues as antiviral agents against Junín virus
  作者：Mario Contin、Claudia Sepúlveda、Mirta Fascio、Carlos A. Stortz、Elsa B. Damonte、Norma B. D'Accorso

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.063

  日期：2019.2

  In this work, several ribavirin analogues were synthesized and incorporated into a multivalent arrangement. Both were subsequently modified by the addition of polyhydroxylated residues.Their antiviral activity was tested against Junin virus, etiological agent responsible of Argentine hemorrhagic fever.Some compounds inhibited Junin virus in the range of 13.2-389.1 mu M. Two modified ribavirin analogues presented an effective concentration comparable to ribavirin but with a higher selectivity index.