4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-十七氟十一烷酸甲酯 | 132424-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-十七氟十一烷酸甲酯
• 英文名称: methyl 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecanoate
• CAS: 132424-37-4
• 化学式: C₁₂H₇F₁₇O₂
• 分子量: 506.159
• InChiKey: CZMPFGNWUIUUEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1019.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-十七氟十一烷酸甲酯 、 生成
  参考文献：
  名称：

  Sturz, G.; Clement, J. C.; Daniel, A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 1, # 5-6, p. 161 - 172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  全氟溴辛烷 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-十七氟十一烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （Me 3 Si）3 SiH介导的水中烯烃的分子间自由基全氟烷基化反应

  摘要：

  全氟烷基取代的化合物被认为是荧光团的重要组成部分，并且被认为是将氟标签引入有机基质的方法。它们在有机溶剂中的合成可通过不同的方法实现，其中，将全氟烷基基团添加到不饱和键上是一个方便的选择。另一方面，水中的分子间自由基反应作为合成碳-碳键形成反应的战略途径已引起了合成化学家的关注。在本文中，我们在甲硅烷基自由基的介导下，在水中富电子的烯烃和带有吸电子基团的烯烃上进行了全氟烷基的分子间加成，并以相当高的收率获得了全氟烷基取代的化合物。所采用的自由基触发事件包括偶氮化合物的热分解和双氧引发。我们的结果表明，对于由（Me3 Si）3 SiH，偶氮化合物1,1'-偶氮二（环己烷腈）（ACCN）的分解是最好的自由基引发剂。我们还发现，水对全氟烷基自由基加到双键上的速率和从硅烷中提取H原子具有重要的溶剂作用。我们的帐户提供了一种通用且方便的方法，可实现烯烃在水中的全氟烷基化反应，从而使全氟烷基化的烷烃成

  DOI：

  10.1021/jo100901z

文献信息

• Development of efficient palladium catalysts for alkoxycarbonylation of alkenes
  作者：Jiawang Liu、Kaiwu Dong、Robert Franke、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c8cc07470d

  日期：——

  report a general and efficient Pd-catalysed alkoxycarbonylation of sterically hindered and demanding olefins including a variety of tri-, tetra-substituted and 1,1-disubstituted alkenes. In the presence of 1,3-bis(tert-butyl(pyridin-2-yl)phosphanyl)propane L3 or 1,4-bis(tert-butyl(pyridin-2-yl)phosphanyl)butane L4 the desired esters are obtained in good yields and selectivities. Similar transformation

  在本文中，我们报道了空间受阻和苛刻的烯烃（包括各种三，四取代和1,1-二取代的烯烃）的一般有效的Pd催化烷氧基羰基化反应。在1，3-双（叔丁基（吡啶-2-基）膦酰基）丙烷L3或1，4-双（叔丁基（吡啶-2-基）膦酰基）丁烷L4的存在下，获得所需的酯。具有良好的收率和选择性。如MTBE羰基化为相应的线性酯所显示的，使用叔醚以高收率和选择性获得了类似的转化。
• A general platinum-catalyzed alkoxycarbonylation of olefins
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Yao Ge、Weiheng Huang、Carolin Schneider、Ricarda Dühren、Robert Franke、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d0cc00650e

  日期：——

  Hydroxy- and alkoxycarbonylation reactions constitute important industrial processes in homogeneous catalysis. Nowadays, palladium complexes constitute state-of-the-art catalysts for these transformations. Herein, we report the first efficient platinum-catalysed alkoxycarbonylations of olefins including sterically hindered and functionalized ones. This atom-efficient catalytic transformation provides

  羟基和烷氧羰基化反应在均相催化中构成重要的工业过程。如今，钯配合物构成了这些转化的最新催化剂。本文中，我们报道了第一个有效的铂催化烯烃的烷氧基羰基化反应，包括空间受阻和官能化的烯烃。这种原子效率高的催化转化可直接获得各种有价值的酯，收率好至极好，而且通常具有很高的选择性。在动力学实验中，比较了基于Pd和Pt的催化剂的活性。即使在低催化剂负载下，Pt仍显示出高催化活性。
• Palladium-Catalyzed Selective Generation of CO from Formic Acid for Carbonylation of Alkenes
  作者：Rui Sang、Peter Kucmierczyk、Kaiwu Dong、Robert Franke、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.8b01123

  日期：2018.4.18

  A general and selective palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of all kinds of alkenes with formic acid (HCOOH, FA) is described. Terminal, di-, tri-, and tetra-substituted including functionalized olefins are converted into linear esters with high yields and regioselectivity. Key-to-success is the use of specific palladium catalysts containing ligands with built-in base, e.g., L5. Comparison experiments

  描述了各种烯烃与甲酸 (HCOOH, FA) 的通用和选择性钯催化烷氧基羰基化。包括官能化烯烃在内的末端、二、三和四取代的烯烃以高产率和区域选择性转化为直链酯。成功的关键是使用含有内置碱配体的特定钯催化剂，例如 L5。对比实验表明，该活性催化剂体系不仅有利于烯烃的异构化和羰基化，而且在温和条件下促进了 HCOOH 选择性分解为 CO。
• Mono- vs. di-fluorous-tagged glucosamines for iterative oligosaccharide synthesis
  作者：Gisun Park、Kwang-Seuk Ko、Aleksandra Zakharova、Nicola L. Pohl

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.05.001

  日期：2008.10

  cartridge using simple gravity filtration to separate the desired product from the singly-fluorous-tagged starting materials and their decomposition products. In addition, removal of the fluorous acetate and its byproducts after sodium methoxide treatment and neutralization required only dissolution of the desired sugar in toluene and subsequent removal of the toluene layer from the denser fluorous byproducts

  含氟标签的保护基团是在寡糖合成中延长碳水化合物链的有吸引力的工具。为了消除在自动寡糖合成条件下失败序列的积累，额外的 C(8)F(17) 酯衍生保护基团连接到糖基供体，以更好地保留所需的双标签糖基化产物在氟固相萃取 (FSPE) 上) 墨盒。初步研究表明，双氟标记策略提供了足够强大的分离，使用商业 FSPE 小柱使用简单的重力过滤将所需产物与单氟标记起始材料及其分解产物分离。此外，
• Fluorinated quaternary ammonium salts
  申请人：E.I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US06054615A1

  公开（公告）日：2000-04-25

  Selected quaternary ammonium salts containing fluoroalkyl, preferably perfluoroalkyl, groups that are stable to bases are described. They are useful as phase transfer reaction catalysts, especially in basic media.

  本文描述了含有氟烷基，特别是全氟烷基，且稳定于碱性介质中的选择性季铵盐。它们可作为相转移反应催化剂，特别是在碱性介质中使用。