cyclohexyl 2-diazo-3-(pyrimidin-2-ylamino)-3-(p-tolyl)propanoate | 1422055-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: cyclohexyl 2-diazo-3-(pyrimidin-2-ylamino)-3-(p-tolyl)propanoate
• 英文别名: Cyclohexyl 2-diazo-3-(4-methylphenyl)-3-(pyrimidin-2-ylamino)propanoate
• CAS: 1422055-90-0
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅O₂
• 分子量: 365.435
• InChiKey: SSHPFJAFDGEBPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  100.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 2-diazo-3-(pyrimidin-2-ylamino)-3-(p-tolyl)propanoate 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  重氮基团的新反应模式：β-氨基-α-重氮酯的非对映选择性 1,3-氨基烷基化反应生成三唑啉

  摘要：

  在 β-氨基-α-重氮酯的分子内氨烷基化形成四取代的 1,2,3 中实现了重氮基团的一种新反应模式，即亲核试剂和亲电试剂与重氮基团的 1,3-加成-三唑啉。该反应表现出广泛的范围、良好的官能团耐受性和优异的非对映选择性。此外，还发现了一种新的金催化的炔丙基三唑啉分子内环化反应生成吡咯。

  DOI：

  10.1002/anie.201404352
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 、 cyclohexyl diazoacetate 、 对甲基苯甲醛 在 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到cyclohexyl 2-diazo-3-(pyrimidin-2-ylamino)-3-(p-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  在 2-氨基吡啶、醛和重氮化合物的 3-CC 反应中，吡啶基团辅助重氮化合物与亚胺的加成

  摘要：

  已开发出一种新型的 2-氨基嗪、芳香醛和重氮化合物的三组分偶联 (3-CC) 反应，可产生多功能 β-氨基-α-重氮化合物。该反应的特点是前所未有的杂环辅助将重氮化合物加成到亚胺中。获得的重氮酯有效地转化为有价值的杂环以及β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol400148r