p-<(2)H>aniline | 13122-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-<(2)H>aniline
• 英文别名: aniline-4-d；4-deuterated aniline；p-deuterated aniline；p-deuteroaniline；4-deuterio-aniline；Monodeuteroaniline；4-deuterioaniline
• CAS: 13122-28-6
• 化学式: C₆H₇N
• 分子量: 94.1203
• InChiKey: PAYRUJLWNCNPSJ-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-<(2)H>aniline 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 arsenic trioxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以900 mg的产率得到p-deuterated phenylarsonic acid
  参考文献：
  名称：

  DEUTERATED OXOPHENYLARSINE COMPOUND AND USE THEREOF

  摘要：

  披露的是一种氘代氧杂苯砷烯，或其药学上可接受的盐，以及包含药学上可接受的载体和氘代氧杂苯砷烯的药用组合物。所述氘代氧杂苯砷烯可用于治疗和预防癌症及相关的疾病。

  公开号：

  EP4130014A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 新铜试剂 、 重水 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以87 %的产率得到p-<(2)H>aniline
  参考文献：
  名称：

  含氘原子结构单元的氘标记物质的合成方法

  摘要：

  本发明涉及含氘原子结构单元的氘标记物质的合成方法，在有机溶剂中将芳基氯化物与氘代水混合，加入催化剂乙二醇二甲醚‑二氯化镍和配体2，9‑二甲基‑1，10‑邻菲罗啉后在锌粉存在并有氮气保护的条件下反应制得所述氘元素标记的化合物。本发明使用乙二醇二甲醚‑二氯化镍为催化剂，在氮气条件，常温常压下即可使芳基氯化物与氘代水反应生成氘原子取代产物，反应条件简单温和。同时可供选择底物范围更广泛，使用廉价的镍作为催化剂，相较此前报导具有较高的经济价值。

  公开号：

  CN118271158A

文献信息

• [EN] ISOTOPOLOGUES OF ISOQUINOLINONE AND QUINAZOLINONE COMPOUNDS AND USES THEREOF AS PI3K KINASE INHIBITORS<br/>[FR] ISOTOPOLOGUES DE COMPOSÉS ISOQUINOLINONE ET QUINAZOLINONE ET LEURS UTILISATIONS COMME INHIBITEURS DE LA KINASE PI3K
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017161116A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Provided are isotopologues of isoquinolinone and quinazolinone compounds of formula (ΑΒ') that modulate PI3 kinase activity, processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treatment of diseases and disorders using the compounds or pharmaceutical compositions.

  提供了调节PI3激酶活性的公式为(ΑΒ')的异喹啉酮和喹唑啉酮化合物的同位素同分异构体，以及制备这些化合物的方法，包括含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• ESR study of the reaction of trithiazyl trichloride with primary aromatic amines
  作者：G. Domschke、R. Mayer、S. Bleisch、A. Bartl、A. Staško

  DOI：10.1002/mrc.1260280912

  日期：1990.9

  Benzenamines (1) react with 1,3,5‐trichloro‐1λ4,3λ4,5λ4‐1,3,5,2,4,6‐trithiatriazine (2) to form the novel radicals 2‐(2λ4‐2,4,‐dithia‐1,3‐diaza‐2‐chloro‐1,3‐butadien‐1‐yl)‐2λ4‐2,1,3‐benzothiadiazol‐1‐yls (4) or 2‐(5‐chlora‐2λ4‐2,4‐dithia‐1,3‐diaza‐1,2‐pentadien‐1‐yl)‐2λ4‐2,1,3‐benzothiadiazol‐1‐yls (4′). ESR hyperfine splitting constants of 20 different radicals of type 4 are presented, and the mechanism

  苯胺 (1) 与 1,3,5-三氯-1λ4,3λ4,5λ4-1,3,5,2,4,6-trithiatriazine (2) 反应形成新的自由基 2-(2λ4-2,4, -dithia-1,3-diaza-2-chloro-1,3-butadien-1-yl)-2λ4-2,1,3-benzothiadiazol-1-yls (4) or 2-(5-chlora-2λ4- 2,4-dithia-1,3-diaza-1,2-pentadien-1-yl)-2λ4-2,1,3-benzothiadiazol-1-yls (4')。介绍了 20 种不同的 4 型自由基的 ESR 超精细分裂常数，并讨论了它们的形成机制和 4 的建议结构。
• How 2-anilinovinyl perfluoroalkyl ketones can be mechanistically correlated with their cyclization products 2-(perfluoroalkyl)quinolines
  作者：Manfred Schlosser、Holger Keller、Shin-ichi Sumida、Jin Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10304-5

  日期：1997.12

  of phosphoryl chloride, 2-anilinovinyl perfluoroalkyl ketones [e.g., 4-anilino-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one] afford 2-(perfluoroalkyl)quinolines [e.g., 2-(trifluoromethyl)quinoline]. As revealed by cross-over experiments, an efficient amine exchange process randomizes the structural component in the final products but not in their aminoenone precursors. 1,3-Diaminoallyl cations (vinologous formidinium

  当在磷酰氯存在下加热时，2-苯胺基乙烯基全氟烷基酮[例如4-苯胺基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮]提供2-（全氟烷基）喹啉[例如2-（三氟甲基）喹啉]。正如交叉实验所揭示的那样，有效的胺交换过程使最终产品中的结构成分随机化，而不是其氨基烯酮前体中的结构成分随机化。假定1，3-二氨基烯丙基阳离子（酒基甲idi盐）充当转盘。
• Electrocatalytic Deuteration of Halides with D ₂ O as the Deuterium Source over a Copper Nanowire Arrays Cathode
  作者：Cuibo Liu、Shuyan Han、Mengyang Li、Xiaodan Chong、Bin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202009155

  日期：2020.10.12

  Precise deuterium incorporation with controllable deuterated sites is extremely desirable. Here, a facile and efficient electrocatalytic deuterodehalogenation of halides using D2O as the deuteration reagent and copper nanowire arrays (Cu NWAs) electrochemically formed in situ as the cathode was demonstrated. A cross‐coupling of carbon and deuterium free radicals might be involved for this ipso‐selective

  精确地将氘与可控制的氘位结合在一起是非常需要的。在此，使用D 2进行卤化物的便捷高效的电催化氘代脱卤化氢作为氘化试剂的O和作为阴极原位电化学形成的铜纳米线阵列（Cu NWAs）被证明。碳与氘自由基的交叉偶联可能导致这种ipso选择性氘化。该方法表现出优异的化学选择性，并且与易还原的官能团（C = C，C = C，C = O，C = N，C = N）具有高度的相容性。通过一锅式卤化-氘代脱卤化过程，可以实现高产和高氘比的CH-C转换。活性较低的溴化物底物的有效氘化，畅销药物中特定的氘掺入以及低能量输入的无氧化剂成对高价值化学品的阳极阳极合成突出了潜在的实用性。
• Copper-catalysed low-temperature water–gas shift reaction for selective deuteration of aryl halides
  作者：Wu Li、Ruiyang Qu、Weiping Liu、Florian Bourriquen、Stephan Bartling、Nils Rockstroh、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d1sc04259a

  日期：——

  scientists. Herein, we present a practical and stable heterogeneous copper catalyst, which permits for dehalogenative deuteration via water–gas shift reaction at comparably low temperature. This novel approach allows deuteration of diverse (hetero)aryl halides with good functional group tolerance, and no reduction of the aromatic rings or other easily reducible formyl and cyano groups. Multi-gram experiments

  将氘原子引入有机化合物中对于基础化学、材料科学和制药行业的药物开发具有重要意义，特别是对于代谢物的鉴定和定量。因此，选择性标记化合物的合成方法仍然是许多科学家感兴趣的主要领域。在此，我们提出了一种实用且稳定的多相铜催化剂，它允许通过在相对较低的温度下进行水煤气变换反应。这种新方法允许氘代各种（杂）芳基卤化物具有良好的官能团耐受性，并且不会减少芳环或其他易于还原的甲酰基和氰基。多克实验显示了该方法在有机合成和药物化学中的潜力。