2,2-Dimethyl-propionic acid 2-{(2S,4S,6R,8S,10S)-4,10-dihydroxy-8-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-4-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-ethyl ester | 627511-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid 2-{(2S,4S,6R,8S,10S)-4,10-dihydroxy-8-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-4-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-ethyl ester
• CAS: 627511-96-0
• 化学式: C₂₇H₄₂O₈
• 分子量: 494.626
• InChiKey: NZOJTUPREPVEIT-UAFVOSFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 2-{(2S,4S,6R,8S,10S)-4,10-dihydroxy-8-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-4-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-ethyl ester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,4S,6R,8S,10S)-2-[(3S,4R,5S,6S)-4-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyl-2-oxooctyl]-8-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-10-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  altohyrtin C（海绵抑素2）的正式全合成。第1部分：Aldol联合AB和CD螺缩醛的方法

  摘要：

  乙草苷（海绵抑素）第二代C1C14（AB）片段与模型α-甲基-β-烷氧基醛的Mukaiyama羟醛偶联显示，新形成的碳中心的立体化学受β-烷氧基手性中心控制醛模型。在相同条件下，AB片段与C15C28（CD）片段的结合产生了完整的C1C28（ABCD）亚基，产率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.082
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (3S,5S)-3-benzyloxy-6-[2-((2S,4S)-4-benzyloxy-2-hydroxy-6-trityloxy-hexyl)-[1,3]dithian-2-yl]-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-hexyl ester 在 palladium on activated charcoal mercury(II) perchlorate 、 氢氟酸 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 2-{(2S,4S,6R,8S,10S)-4,10-dihydroxy-8-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-4-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  altohyrtin C（海绵抑素2）的正式全合成。第1部分：Aldol联合AB和CD螺缩醛的方法

  摘要：

  乙草苷（海绵抑素）第二代C1C14（AB）片段与模型α-甲基-β-烷氧基醛的Mukaiyama羟醛偶联显示，新形成的碳中心的立体化学受β-烷氧基手性中心控制醛模型。在相同条件下，AB片段与C15C28（CD）片段的结合产生了完整的C1C28（ABCD）亚基，产率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.082