6-methyl-5,7-dihydro-12,13-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranose-1,2-diyl)-pyrrolo[3,4-c]pyrido[2',3':4,5]pyrrolo[2,3-a]carbazole-5,7-dione | 724734-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-5,7-dihydro-12,13-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranose-1,2-diyl)-pyrrolo[3,4-c]pyrido[2',3':4,5]pyrrolo[2,3-a]carbazole-5,7-dione
• 英文别名: (2R,4R,5S,6R,7S)-18-methyl-5,6-bis(phenylmethoxy)-4-(phenylmethoxymethyl)-3-oxa-1,8,10,18-tetrazaoctacyclo[13.12.2.02,7.08,29.09,14.016,20.021,28.022,27]nonacosa-9(14),10,12,15,20,22,24,26,28-nonaene-17,19-dione
• CAS: 724734-00-3
• 化学式: C₄₇H₃₈N₄O₆
• 分子量: 754.842
• InChiKey: QHKLYEDAXKDPJM-PLGOBVNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-5,7-dihydro-12,13-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranose-1,2-diyl)-pyrrolo[3,4-c]pyrido[2',3':4,5]pyrrolo[2,3-a]carbazole-5,7-dione 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到6-methyl-5,7-dihydro-12,13-(β-D-mannopyranose-1,2-diyl)-pyrrolo[3,4-c]pyrido[2',3':4,5]pyrrolo[2,3-a]carbazole-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  具有7-氮杂吲哚单元而不是吲哚部分的星形孢菌素类似物的合成

  摘要：

  描述了具有7-氮杂吲哚单元而不是吲哚部分的新星形孢菌素类似物的合成。该合成可以通过将先前在2'位置甲苯磺酸化的糖部分偶联至氮杂吲哚并咔唑糖苷配基来实现。带有甲苯磺酰基的碳上的亲核取代产生关键的环化作用，从而形成一种化合物，其中的碳水化合物部分同时与吲哚和氮杂吲哚氮原子相连。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.102
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2-O-tosyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-methyl-5,7-dihydro-12,13-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranose-1,2-diyl)-pyrrolo[3,4-c]pyrido[2',3':4,5]pyrrolo[2,3-a]carbazole-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  具有7-氮杂吲哚单元而不是吲哚部分的星形孢菌素类似物的合成

  摘要：

  描述了具有7-氮杂吲哚单元而不是吲哚部分的新星形孢菌素类似物的合成。该合成可以通过将先前在2'位置甲苯磺酸化的糖部分偶联至氮杂吲哚并咔唑糖苷配基来实现。带有甲苯磺酰基的碳上的亲核取代产生关键的环化作用，从而形成一种化合物，其中的碳水化合物部分同时与吲哚和氮杂吲哚氮原子相连。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.102

文献信息

• Synthesis of bridged aza-rebeccamycin analogues
  作者：Samir Messaoudi、Fabrice Anizon、Bruno Pfeiffer、Michelle Prudhomme

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.043

  日期：2005.7

  The syntheses of rebeccamycin analogues possessing a 7-azaindole moiety instead of an indole unit, and with both indole and azaindole moieties linked to the carbohydrate are described. In these bridged aza compounds, the oxygen of the pyranose heterocycle is oriented towards either the indole, or the azaindole unit. In these series, compounds bearing a free imide nitrogen were synthesized by coupling the corresponding aglycones with a sugar pre-tosylated in 2-position via a Mitsunobu reaction. To obtain a precursor for bridged aza-rebeccamycin analogues substituted in 6-position on the sugar moiety, a 2,6-ditosylated sugar was used. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.