5-(2-hydroxybenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 855006-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-hydroxybenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-[(2-Hydroxyphenyl)methylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 855006-53-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: ZNOLPRYGHPMVHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  420.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-hydroxybenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 、 丙二腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到2-amino-4-(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxohexahydropyrimidin-5-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  K2CO3-Mediated Synthesis of Functionalised 4-Substituted-2-amino-3-cyano-4H-chromenes via Michael-Cyclization Reactions

  摘要：

  通过串联 K2CO3 催化丙二腈与一系列先前由氧化吲哚、吡唑酮、硝基甲烷、N,N-二甲基巴比妥酸或茚二酮形成的 Knoevenagel 加合物的共轭加成-环化反应，实现了中高产率（高达 98%）的功能化 4-取代-2-氨基-3-氰基-4H-苯的高效合成。这种方法与以往的经典方法不同之处在于其简便性和催化剂的随时可用性。

  DOI：

  10.3390/molecules191219253
• 作为产物：
  描述：

  5-(1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 盐酸 、 tetrafluoroboric acid 、 乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 5-(2-hydroxybenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基-5-（1-芳基亚甲基）嘧啶-2,4,6（1,3,5 H）-triones的新型光诱导氧化环化反应：芳基[5,6]吡喃并[3] 2,3- d ]嘧啶-2,4（1,3 H）-二ony离子及其对某些胺的光诱导自循环氧化反应

  摘要：

  新颖光诱导的氧化环化来完成，以合成areno [ b ]嘧啶并[5,4- ë ]吡喃-2,4-（1,3- ħ）-dionylium离子13A - C ^ + · CLO 4 - 。此外，图13A - ç + · BF 4 -和它们的苯基取代的衍生物19A，b + · BF 4 -由水杨醛和与巴比土酸和用含水后续处理其萘衍生物的反应进行替代地合成。HBF 4。通过检查UV-vis和NMR光谱数据以及X射线晶体分析，可以弄清13a – c +和19a，b +的结构特征。通过CV测量研究了电化学性能。在用于反应性的搜索，的反应13A - C ^ + · BF 4 -具有一些亲核试剂，氢化物，苄胺，和H 2 O，也分别进行了。的光诱导autorecycling氧化反应13A - C ^ + · BF 4 -在好氧条件下对一些胺进行反应，得到相应的亚胺（通过转化为相应的2,4-二硝基苯hydr分离而

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.052

文献信息

• L-Proline based ionic liquid: A highly efficient and homogenous catalyst for synthesis of 5-benzylidene-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione and pyrano[2,3-d] pyrimidine diones under ultrasonic irradiation
  作者：Paresh G. Patil、Yuvraj Satkar、Dhananjay H. More

  DOI：10.1080/00397911.2020.1811987

  日期：2020.12.16

  Abstract A catalytic, practical, efficient procedure for the synthesis of 5-benzylidene-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione and pyrano[2,3-d] pyrimidine diones at room temperature was developed using L-Proline nitrate ionic liquid under ultrasonic irradiation. The L-Proline nitrate is homogeneous and green catalyst easy to prepare by mixing L-Proline and nitric acid possess excellent catalytic

  摘要 一种在室温下催化合成 5-亚苄基-1,3-二甲基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮和吡喃并[2,3-d]嘧啶二酮的实用高效方法是在超声辐照下使用 L-脯氨酸硝酸盐离子液体开发的。L-脯氨酸硝酸盐是由L-脯氨酸和硝酸混合制备的均相绿色催化剂，在室温标准超声浴下对嘧啶核的合成具有优异的催化活性。这种充分的程序提供了一些优点，如使用绿色溶剂H2O，环境绿色良性程序，收率高，程序简单，反应时间短，不需要柱色谱分离和催化剂可重复用于五个后续反应。图形概要
• New Strategy for the Synthesis of 5-Aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-pentaones and Their Sulfur Analogues
  作者：Mohammad Jalilzadeh、Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3382

  日期：2011.9.20

  Reaction of barbituric acid (BA), 1,3-dimethyl barbituric acid (DMBA) and 2-thiobarbituric acid (TBA) with cyanogen bromide and aldehydes in the presence of L-(+)-tartaric acid afforded a new route for the synthesis of stable heterocyclic 5-aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)pentaones which is a dimeric form of barbiturate (uracil and thiouracil derivative)

  在 L-(+)-酒石酸存在下，巴比妥酸 (BA)、1,3-二甲基巴比妥酸 (DMBA) 和 2-硫代巴比妥酸 (TBA) 与溴化氰和醛的反应为合成稳定的 5-芳基-1H-杂环提供了一条新途径、1'H-螺[呋喃并[2,3-d]嘧啶-6,5'-嘧啶]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-五酮，它是巴比妥酸（尿嘧啶和硫尿嘧啶衍生物）的二聚体形式。在与 1,3-二乙基硫代巴比妥酸（DETBA）的反应中，在相同条件下得到了克诺文纳格尔缩合物，然后得到了迈克尔加合物。通过 $^1H$ NMR、$^13}C$ NMR、傅立叶变换红外光谱和质量分析进行了结构阐释。讨论了其形成机理。
• “On-water” catalyst-free, one-pot synthesis of quaternary centered and spiro-tetrahydrothiophene-barbiturate hybrids
  作者：Sakkani Nagaraju、Kota Sathish、Banoth Paplal、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.029

  日期：2017.7

  A green and efficient method have been developed for the synthesis of quaternary centered and spiro-barbiturate-tetrahydrothiophene hybrids via Knoevenagel condensation,1,4-thia-Michael and intramolecular Aldol reactions using "on water" concept under catalyst-free conditions. Systematic studies were carried out to find the role of the water and total reaction concentration (0.086 M) to promote the reaction in two steps (one-pot). The use of water as a reaction medium, catalyst-free conditions, broad substrate scope, one-pot approach for the creation of quaternary centered and spiro molecules are the advantages of this method. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Akabori, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 151,158
  作者：Akabori

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of cinnamamide-barbiturate hybrids as a novel class of Nrf2 activator against myocardial ischemia/reperfusion injury
  作者：Bo Wei、Ji Zhang、Nan-Nan Li、Long-Hua Yang、Xue-Li Xu、Yang-Yang Shi、Shao-Hui Liu、Ya-Jing Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105828

  日期：2022.7