18R-benzyloxy-4,5α-epoxy-7α-hydroxymethyl-3-methoxy-17-methyl-6α,14α-ethano-isomorphinan | 848252-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 18R-benzyloxy-4,5α-epoxy-7α-hydroxymethyl-3-methoxy-17-methyl-6α,14α-ethano-isomorphinan
• CAS: 848252-07-3
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₅
• 分子量: 477.601
• InChiKey: DGYFOGMAKXWQGL-HPKBQIPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  60.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18R-benzyloxy-4,5α-epoxy-7α-hydroxymethyl-3-methoxy-17-methyl-6α,14α-ethano-isomorphinan 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到18R-benzyloxy-7α-carboxaldehydo-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-6α,14α-ethano-isomorphinan
  参考文献：
  名称：

  Orvinols的6,14-桥的功能化。2. 1 18和19羟基取代的乙烯基醇的制备及其苄基溴的处理

  摘要：

  用BH 3和H 2 O 2处理聚乙烯醇的乙炔桥，得到18和19-羟基取代的乙烯基醇。伯20-羟基在19-羟基上的选择性苄基化成功; 然而，18-羟基化产物的苄基化导致在更受阻的醇处发生反应。因此，蒂巴因的Diels-Alder产物的6,14-桥可以被羟基化，从而为进一步的化学操作打开了这些位置。

  DOI：

  10.1021/jo048388u
• 作为产物：
  描述：

  7α-methoxycarbonyl-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 18R-benzyloxy-4,5α-epoxy-7α-hydroxymethyl-3-methoxy-17-methyl-6α,14α-ethano-isomorphinan
  参考文献：
  名称：

  Orvinols的6,14-桥的功能化。2. 1 18和19羟基取代的乙烯基醇的制备及其苄基溴的处理

  摘要：

  用BH 3和H 2 O 2处理聚乙烯醇的乙炔桥，得到18和19-羟基取代的乙烯基醇。伯20-羟基在19-羟基上的选择性苄基化成功; 然而，18-羟基化产物的苄基化导致在更受阻的醇处发生反应。因此，蒂巴因的Diels-Alder产物的6,14-桥可以被羟基化，从而为进一步的化学操作打开了这些位置。

  DOI：

  10.1021/jo048388u