3-Phenyl-5-phenylsulfon-pyrazol | 57987-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Phenyl-5-phenylsulfon-pyrazol
• 英文别名: 5-(benzenesulfonyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
• CAS: 57987-99-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 284.338
• InChiKey: HLSGYIVZERSLJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯砜 、 3-氯-6-苯基-1,2,4-三嗪 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到3-Phenyl-5-phenylsulfon-pyrazol
  参考文献：
  名称：

  Ring Transformation of 3-Halo-1,2,4-triazines with a-Chlorocarbanions: A Novel Route to Pyrazoles with Sulfonyl, Sulfonamido and Sulfonyloxy Groups

  摘要：

  A novel route to pyrazoles bearing sulfonyl, sulfonamido and sulfonyloxy groups at C-3 by ring cleavage reaction of 3-halo-6-phenyl-1,2,4-triazines (1a-b) with alpha- halocarbanions (2a-g) is described.

  DOI：

  10.3987/com-96-7554

文献信息

• 10.1039/d4sc01578a
  作者：Biswas, Soumen、Empel, Claire、Sanchez-Palestino, Luis Mario、Arman, Hadi、Koenigs, Rene M.、Doyle, Michael P.

  DOI：10.1039/d4sc01578a

  日期：——

  Nucleophiles from deprotonation of diazomethyl compounds having diverse electron withdrawing groups react with 4-carboxylato-1,2,3-triazines at the 6-position to extrude dinitrogen and produce diazovinylketoesters compounds with five or six linear contiguous sp2-hybridized carbons, whereas these same nucleophiles react with 4-carboxylato-1,2,3-triazine 1-oxides, also at the 6-position, to form pyrazolines

  来自具有不同吸电子基团的重氮甲基化合物的去质子化的亲核试剂与 4-羧基-1,2,3-三嗪在 6 位反应，挤出二氮并产生具有 5 或 6 个线性连续 sp 2杂化碳的重氮乙烯基酮酯化合物，而这些同样的亲核试剂与 4-羧基-1,2,3-三嗪 1-氧化物（也在 6 位）反应，形成吡唑啉，并排出一氧化二氮和氰基羧酸盐。这种差异是由于亲核加成产物的反应性的显着差异造成的。
• US4008249A
  申请人：——

  公开号：US4008249A

  公开（公告）日：1977-02-15
• Ring Transformation of 3-Halo-1,2,4-triazines with a-Chlorocarbanions: A Novel Route to Pyrazoles with Sulfonyl, Sulfonamido and Sulfonyloxy Groups
  作者：Andrzej Rykowski、Danuta Branowska

  DOI：10.3987/com-96-7554

  日期：——

  A novel route to pyrazoles bearing sulfonyl, sulfonamido and sulfonyloxy groups at C-3 by ring cleavage reaction of 3-halo-6-phenyl-1,2,4-triazines (1a-b) with alpha- halocarbanions (2a-g) is described.