2-oxo-N,2-diphenyl-N-tosylacetamide | 1262669-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-oxo-N,2-diphenyl-N-tosylacetamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-oxo-N,2-diphenylacetamide
• CAS: 1262669-96-4
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₄S
• 分子量: 379.436
• InChiKey: BXNAXLGVBRQOBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-N,2-diphenyl-N-tosylacetamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-hydroxy-N,2-diphenyl-N-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N-磺酰基乙酰胺的合成，合成α-酮酰亚胺

  摘要：

  公开了一种新颖的铜催化的N-磺酰基炔酰胺的N-氧化物氧化。这种非贵金属催化的方法可以轻松有效地获得有价值的α-酮亚胺，收率通常良好至极高。该方法的其他显着特征包括可广泛使用的底物，与广泛的官能团的相容性，简单的操作，温和的条件，尤其是无需排除湿气或空气（“敞口烧瓶”）。

  DOI：

  10.1039/c7ob02728a
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 在 吡啶-N-氧化物 、 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 sodium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 2-oxo-N,2-diphenyl-N-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基酰胺的金催化氧化合成羟吲哚

  摘要：

  通过 N-芳基酰胺氧化产生的 α-Oxo 金类卡宾可以分子内捕获在芳环的邻位，在温和的反应条件下得到官能化的羟吲哚。吡啶 N-氧化物在此转化中充当氧化剂、配体和碱。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300162

文献信息

• Diversification of α-ketoamides <i>via</i> transamidation reactions with alkyl and benzyl amines at room temperature
  作者：Shweta Singh、Sureshbabu Popuri、Qazi Mohammad Junaid、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1039/d1ob01021b

  日期：——

  A wide range of N-tosyl α-ketoamides underwent transamidation with various alkyl and benzyl amines in the absence of a catalyst or base at room temperature. On the other hand, transamidation in N-Boc α-ketoamides was achieved in the presence of Cs₂CO₃.

  一系列的N-对甲苯磺酰基α-酮酰胺在室温下在没有催化剂或碱的情况下与各种烷基和苄胺发生了转酰胺化反应。另一方面，N-叔丁氧羰基α-酮酰胺的转酰胺化反应是在Cs2CO3存在的情况下实现的。
• Metal-Free Iodine-Catalyzed Oxidation of Ynamides and Diaryl Acetylenes into 1,2-Diketo Compounds
  作者：Seung Woo Kim、Tae-Woong Um、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00484

  日期：2018.4.20

  Metal-free oxidation of ynamides is described, employing pyridine-N-oxides as oxidants under molecular iodine catalysis. In stark contrast to Brønsted acid catalysis, iodophilic activation of ynamides diverts the reaction manifold into a dioxygenation pathway. This oxidation is very rapid at room temperature with only 2.5 mol % I2. Furthermore, this protocol could be extended to nonactivated alkynes

  描述了使用吡啶-N-氧化物作为氧化剂在分子碘催化下的乙酰胺的无金属氧化。与布朗斯台德酸催化形成鲜明对比的是，酰胺的碘键活化将反应歧管转移至双加氧途径。这种氧化在室温下非常迅速，仅需2.5 mol％I 2。此外，该协议可以扩展到未活化的炔烃，例如二芳基乙炔，以递送各种苯甲衍生物。
• Site-specific introduction of gold-carbenoids by intermolecular oxidation of ynamides or ynol ethers
  作者：Paul W. Davies、Alex Cremonesi、Nicolas Martin

  DOI：10.1039/c0cc02736g

  日期：——

  Ynamides and ynol ethers undergo intermolecular gold-catalysed reaction with a nucleophilic oxidant to access metal-carbenoid reactivity patterns. A site-specific oxidation/1,2-insertion cascade is used for a general access to functionalised α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives and vinylogous carbimates.

  Ynamides 和 ynol 乙醚通过金催化的分子间反应与亲核氧化剂发生反应，从而获得金-卡宾反应活性模式。采用特定位点的氧化/1,2-插入级联反应以通用方式合成功能化的 α,β-不饱和羧酸衍生物和延续酰胺。
• Generation of gold carbenes in water: efficient intermolecular trapping of the α-oxo gold carbenoids by indoles and anilines
  作者：Long Li、Chao Shu、Bo Zhou、Yong-Fei Yu、Xin-Yu Xiao、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c4sc00983e

  日期：——

  efficient intermolecular reaction of gold carbene intermediates, generated via gold-catalyzed alkyne oxidation, with indoles and anilines has been realized in aqueous media. Importantly, it was revealed for the first time that water could dramatically suppress the undesired over-oxidation, providing a general and practical solution to the problem of over-oxidation in gold-catalyzed intermolecular alkyne

  在水介质中已经实现了通过金催化的炔烃氧化产生的金卡宾中间体与吲哚和苯胺的有效分子间反应。重要的是，这首次揭示了水可以显着抑制不希望的过氧化，从而为使用外部亲核试剂的金催化的分子间炔烃氧化中的过氧化问题提供了一种通用且实用的解决方案。该策略已成功应用于辉瑞手性内皮素拮抗剂UK-350,926的正式合成。
• Visible Light-Mediated Copper(I)-Catalysed Aerobic Oxidation of Ynamides/Ynamines at Room Temperature: A Sustainable Approach to the Synthesis of α-Ketoimides/α-Ketoamides
  作者：Ayyakkannu Ragupathi、Vaibhav Pramod Charpe、Arunachalam Sagadevan、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1002/adsc.201600925

  日期：2017.4.3

  aerobic oxidation of the C≡C bond in ynamides/ynamines at room temperature by using molecular oxygen as an oxidant is described. Overall, 23 examples were demonstrated with substrates having a wide range of functional groups. The current protocol can be readily scaled up to a preparative (1–2 g) scale with high yields (78–92%), high atom efficiency, and reaction mass efficiency. The mechanistic study shows

  描述了一种新型的可见光介导的，铜催化的，在室温下通过使用分子氧作为氧化剂对乙酰胺/乙胺中的C≡C键进行的好氧氧化反应。总体上，用具有广泛官能团的底物证明了23个实例。当前的方案可以轻松地扩大到制备型（1-2 g）的规模，并具有高收率（78-92％），高原子效率和反应质量效率。的机理的研究表明，在原位形成的铜（I）配位的π络合物（λ最大= 460 nm）很可能是导致可见光诱导的ynamides和ynamines氧化的主要光吸收物质。这种可持续的氧化方法可直接合成潜在重要的新型α-酮酰亚胺/α-酮酰胺骨架，而无需外部氧化剂（有机/无机氧化剂），也不会产生化学计量的废物。