3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-2-O-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-D-galacto-hept-1-enitol | 306968-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-2-O-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-D-galacto-hept-1-enitol
• CAS: 306968-43-4
• 化学式: C₄₀H₄₈O₇
• 分子量: 640.817
• InChiKey: ADPQYBRNQGRTBT-ZSZOPTSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-2-O-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-D-galacto-hept-1-enitol 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2D-(2,5/3,4)-2,3,4-tri-O-benzyl-5-C-benzyloxymethyl-2,3,4,5-tetrahydroxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过螺糖邻位酯高效高效地合成环糖醇衍生物

  摘要：

  描述了经由螺糖原酸酯由糖内酯制备环糖醇衍生物。的关键步骤是从糖原酸酯的新颖烯醇醚地层与阿尔梅3和烷基烯醇醚与氯化锌的有效分子内醛醇环化2在THF H / 2 O.首先，螺糖原酸酯图3a - Ç是从制备苄基保护的糖内酯1a – c和2,2-二甲基丙二醇（2）。通过在CH 2 Cl 2中处理AlMe 3，这些原酸酯被有效地转化为烯醇醚5a – c。。该反应的起始步骤是伴随着甲基阴离子插入而进行的吡喃环裂解，第二步骤是由AlMe 3的路易斯酸度引起的二恶烷开环。生成的烷基烯醇醚用DMSO / Ac 2 O处理，并且形成的酮化合物通过ZnCl 2催化的Aldol在THF / H 2 O中环化而转化为碳糖9a - c。总产量9a，9b，基于内酯1a – c的9c和9c分别为64％，64％和54％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00621-9
• 作为产物：
  描述：

  三甲基铝 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5',5'-dimethylspiro[1,5-anhydro-D-galactitol-1,2'-[1,3]dioxane] 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-2-O-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-D-galacto-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  通过螺糖邻位酯高效高效地合成环糖醇衍生物

  摘要：

  描述了经由螺糖原酸酯由糖内酯制备环糖醇衍生物。的关键步骤是从糖原酸酯的新颖烯醇醚地层与阿尔梅3和烷基烯醇醚与氯化锌的有效分子内醛醇环化2在THF H / 2 O.首先，螺糖原酸酯图3a - Ç是从制备苄基保护的糖内酯1a – c和2,2-二甲基丙二醇（2）。通过在CH 2 Cl 2中处理AlMe 3，这些原酸酯被有效地转化为烯醇醚5a – c。。该反应的起始步骤是伴随着甲基阴离子插入而进行的吡喃环裂解，第二步骤是由AlMe 3的路易斯酸度引起的二恶烷开环。生成的烷基烯醇醚用DMSO / Ac 2 O处理，并且形成的酮化合物通过ZnCl 2催化的Aldol在THF / H 2 O中环化而转化为碳糖9a - c。总产量9a，9b，基于内酯1a – c的9c和9c分别为64％，64％和54％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00621-9