1-allyl-2-ethyl-5-methyl-1H-imidazole | 24029-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-allyl-2-ethyl-5-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Allyl-2-ethyl-5-methyl-imidazol；2-Ethyl-5-methyl-1-prop-2-enylimidazole
• CAS: 24029-41-2
• 化学式: C₉H₁₄N₂
• 分子量: 150.224
• InChiKey: UCEKZNINLCVJSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烯 、 sodium hydroxide 生成 1-allyl-2-ethyl-5-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  CABA, NATSUO;IASUDA, TAKEHSI;MIURA, SEDZO;KANO, NAOESI;KAMAGATA, KADZUO;I+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Dehydrative Cross-Coupling of Allylic Alcohols and <i>N</i>-Heterocycles Promoted by a Bicyclic Bridgehead Phosphoramidite Ligand and an Acid Additive
  作者：Kyungjun Kang、Jaewook Kim、Ansoo Lee、Woo Youn Kim、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00001

  日期：2016.2.5

  A mild and efficient dehydrative cross-coupling reaction between allylic alcohols and N-heterocycles using palladium catalysis is reported. A bicyclic bridgehead phosphoramidite (briphos) ligand together with Pd(dba)2 is a highly efficient catalyst, and an acid additive involved in the rate-determining step promotes the catalytic cycle. The coupling reaction of allylic alcohols with N-heterocycles

  报道了使用钯催化的在烯丙基醇和N-杂环之间的温和且有效的脱水交叉偶联反应。双环桥头亚磷酰胺（briphos）配体与Pd（dba）2一起是高效催化剂，速率确定步骤中涉及的酸添加剂促进了催化循环。烯丙基醇与包括咪唑，苯并咪唑和三唑的N-杂环的偶合反应在温和的反应条件下进行，使用钯/硫磷和五氟苯酚的收率很高。