Acetic acid (1S,2S,4aS,7S,10aR)-1-acetoxymethyl-7-(2-hydroxy-ethyl)-1,4a,7-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,10a-dodecahydro-phenanthren-2-yl ester | 137725-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2S,4aS,7S,10aR)-1-acetoxymethyl-7-(2-hydroxy-ethyl)-1,4a,7-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,10a-dodecahydro-phenanthren-2-yl ester
• 英文别名: [(1S,2S,4aS,7S,10aR)-2-acetyloxy-7-(2-hydroxyethyl)-1,4a,7-trimethyl-3,4,5,6,8,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthren-1-yl]methyl acetate
• CAS: 137725-55-4
• 化学式: C₂₄H₃₈O₅
• 分子量: 406.563
• InChiKey: GKBYCLRDHOJJBR-KEJFTWOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S,4aS,7S,10aR)-1-acetoxymethyl-7-(2-hydroxy-ethyl)-1,4a,7-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,10a-dodecahydro-phenanthren-2-yl ester 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到((2S,4bS,7S,8S,8aR)-7-Acetoxy-8-acetoxymethyl-2,4b,8-trimethyl-1,2,3,4,4b,5,6,7,8,8a,9,10-dodecahydro-phenanthren-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Rh 2（OAc）4中的碳-碳双键进行区域控制，介导α-重氮酮的碳-氢插入。

  摘要：

  重氮羰基化合物在四乙酸二钠催化下插入到烯丙基位置。这种现象在3d 5d 5g和10d循环系统中得到了利用。在转化5g→9中意外的六元环环化证实了对烯丙基插入的反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89741-6
• 作为产物：
  描述：

  iso-virescenol B diacetate 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 borohydride 作用下， 生成 Acetic acid (1S,2S,4aS,7S,10aR)-1-acetoxymethyl-7-(2-hydroxy-ethyl)-1,4a,7-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,10a-dodecahydro-phenanthren-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Rh 2（OAc）4中的碳-碳双键进行区域控制，介导α-重氮酮的碳-氢插入。

  摘要：

  重氮羰基化合物在四乙酸二钠催化下插入到烯丙基位置。这种现象在3d 5d 5g和10d循环系统中得到了利用。在转化5g→9中意外的六元环环化证实了对烯丙基插入的反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89741-6