| 934697-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 934697-36-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: WWLXEAFIIXHMMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 (-)-(S)-α,α-diphenylpyrrolidine-2-methanol methyl(diphenyl)silyl ether 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 水杨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 tert-butyl 3-((4R,4aR,10aR)-10a-methyl-2,5-dioxo-3,4,4a,10a-tetrahydro-2H,5H-pyrano[2,3-b]chromen-4-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化串联反应对映选择性合成色氨酸。

  摘要：

  已开发出在温和条件下对1-（2-羟基芳基）-1,3-二酮和α，β-不饱和醛与内酯融合的苯并二氢吡喃酮衍生物的对映选择性方法，包括逐步进行有机催化迈克尔加成/环缩酮化/半缩醛化氧化反应。在存在手性胺有机催化剂和其他水杨酸的情况下，可耐受多种1-（2-羟基芳基）-1,3-二酮和α，β-不饱和醛，从而提供了一系列内酯稠合的三环色酮三个高产量的连续立体中心，具有良好到极好的选择性（90-> 99％ee，> 19：1 dr）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001031

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Pyrroloindolones and Pyrroloquinolinones via an <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cascade Reaction
  作者：Xiao-Yong Duan、Zhaohui Tian、Binghao Liu、Tao He、Liang-Liang Zhao、Mengdie Dong、Pengna Zhang、Jing Qi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01203

  日期：2021.5.7

  NHC-catalyzed Michael/Mannich/lactamization cascade reaction of enals with either indole-2-carboxaldehyde-derived aldimines or indole-7-carboxaldehyde-derived aldimines is described. This protocol enables the rapid assembly of optically active pyrroloindolones and pyrroloquinolinones derivatives under mild conditions with high yields, excellent enantioselectivities, and a broad substrate scope.

  在这项工作中，描述了NHC催化的吲哚与吲哚-2-羧基醛衍生的亚胺或吲哚-7-甲醛醛衍生的亚胺的迈克尔/曼尼希/内酰胺化级联反应。该协议能够在温和条件下以高收率，优异的对映选择性和广泛的底物范围快速组装光学活性吡咯并吲哚酮和吡咯并喹啉酮衍生物。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed α,β-Unsaturated Aldehydes Umpolung in Fullerene Chemistry: Construction of [60]Fullerene-Fused Cyclopentan-1-ones and Cyclohex-2-en-1-ones
  作者：Beibei Hu、Tong-Xin Liu、Pengling Zhang、Qingfeng Liu、Jingjing Bi、Lei Shi、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01956

  日期：2018.8.17

  first umpolung strategy for the cycloacylation of fullerene using a N-heterocyclic carbene organocatalyst is reported. The coupling of [60]fullerene with different structural α,β-unsaturated aldehydes efficiently furnishes interesting [60]fullerene-fused cyclopentan-1-ones or cyclohex-2-en-1-ones in good to excellent yields. This new reaction displays a wide substrate scope and excellent functional-group

  报道了使用N-杂环卡宾有机催化剂对富勒烯进行环酰化的第一个整体策略。[60]富勒烯与不同结构的α，β-不饱和醛的偶联有效地提供了有趣的[60]富勒烯稠合的环戊烷-1-酮或环己-2-烯-1-酮，产率高至优异。该新反应显示出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性，并且可以通过使用相应的烯醛来安装各种取代基，例如芳基，杂芳基，烯基，烷基和酯。
• <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Enals with <i>β,γ</i> ‐Unsaturated <i>α</i> ‐Ketimino Esters for the Synthesis of Multisubstituted Cyclopentanone
  作者：Xiao‐Qian Shi、Meng‐Die Dong、Xiao‐Yong Duan、Teng‐Liang Cao、Jing Qi

  DOI：10.1002/adsc.201901144

  日期：2020.2.21

  A convenient strategy of N‐heterocyclic carbene catalyzed [3+2] cycloaddition of enals with β,γ‐unsaturated α‐ketimino esters is developed. This effective protocol features mild reaction conditions and broad substrate scope, which enables the rapid assembly of various benzoxazinone derived cyclopentanone scaffolds in good to high yields with excellent diastereoselectivities.

  提出了一种方便的策略，该方法是N杂环卡宾通过β，γ-不饱和α-酮亚胺酸酯催化烯类的[3 + 2]环加成反应。该有效方案具有温和的反应条件和广泛的底物范围，从而能够以优异的非对映选择性快速组装各种苯并恶嗪酮衍生的环戊酮支架，且产率高至高。
• Aminomethylation of Enals through Carbene and Acid Cooperative Catalysis: Concise Access to β²-Amino Acids
  作者：Jianfeng Xu、Xingkuan Chen、Ming Wang、Pengcheng Zheng、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201412132

  日期：2015.4.20

  organocatalytic asymmetric aminomethylation of α,β‐unsaturated aldehydes by N‐heterocyclic carbene (NHC) and (in situ generated) Brønsted acid cooperative catalysis is disclosed. The catalytically generated conjugated acid from the base plays dual roles in promoting the formation of azolium enolate intermediate, formaldehyde‐derived iminium ion (as an electrophilic reactant), and methanol (as a nucleophilic

  公开了N-杂环卡宾（NHC）和（原位生成的）布朗斯台德酸协同催化的α，β-不饱和醛的有机收敛催化不对称氨基甲基化反应。由碱催化生成的共轭酸在促进烯醇式氮杂中间体，甲醛衍生的亚胺离子（作为亲电子反应物）和甲醇（作为亲核反应物）的形成中起着双重作用。此氧化还原中性策略是适合的对映体富集的β可伸缩合成2 -氨基酸轴承各种取代基。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Functionalized 1,3,5-Triarylpyrrolidin-2-ones via an Aza-Michael/Aldol Domino Reaction
  作者：Dieter Enders、Céline Joie、Kristina Deckers

  DOI：10.1055/s-0033-1340565

  日期：——

  Abstract The organocatalytic asymmetric synthesis of functionalized 1,3,5-triarylpyrrolidin-2-ones bearing three contiguous stereocenters through an aza-Michael/aldol domino reaction of α-ketoamides with α,β-unsaturated aldehydes is described. The domino products were further derivatized by aldehyde olefination under one-pot conditions. The reaction proceeds with excellent diaste­reoselectivities (>20:1)

  摘要 描述了通过 α-酮酰胺与 α,β-不饱和醛的 aza-Michael/aldol 多米诺反应有机催化不对称合成具有三个连续立构中心的官能化 1,3,5-三芳基吡咯烷-2-酮。多米诺骨牌产物在一锅条件下通过醛烯化进一步衍生化。该反应具有优异的非对映选择性 (>20:1) 和良好至优异的对映选择性 (60–96% ee)。 描述了通过 α-酮酰胺与 α,β-不饱和醛的 aza-Michael/aldol 多米诺反应有机催化不对称合成具有三个连续立构中心的官能化 1,3,5-三芳基吡咯烷-2-酮。多米诺骨牌产物在一锅条件下通过醛烯化进一步衍生化。该反应具有优异的非对映选择性 (>20:1) 和良好至优异的对映选择性 (60–96% ee)。