4,4,5,5-四甲基-2-乙烯基-1,3-二氧戊环 | 90646-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 中文名称: 4,4,5,5-四甲基-2-乙烯基-1,3-二氧戊环
• 中文别名: 2H-吡喃-2-酮,6-甲基-4-(1-甲基乙基)-(9CI)
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-vinyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: 2-Ethenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 90646-39-2
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• mdl: MFCD18805811
• 分子量: 156.225
• InChiKey: YVHFPLVNDJTKLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-四甲基-2-乙烯基-1,3-二氧戊环 在 叔丁基过氧化氢 、 1,10-菲罗啉 、 diethylzinc 、 Copper(I); benzoate 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 N-benzylidene-1-(2-cyclopropyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-methoxy-2-oxoethanamine oxide
  参考文献：
  名称：

  氮的官能团耐受的催化迁移氧化偶联。

  摘要：

  硝酮与各种醚/胺之间的铜催化迁移氧化偶联反应显示出较高的官能团耐受性。即使在水性介质中，反应也有效进行。对于该催化的实际应用，证明了独特的连续惠斯根环加成反应。机理研究表明，该反应是通过醚/胺的氧化催化活化而进行的，以同时通过铜（II）和氧基进行的双单电子​​抽象得到亚胺/氧ox中间体。

  DOI：

  10.1002/asia.201200359
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 丙烯醛缩二乙醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以60%的产率得到4,4,5,5-四甲基-2-乙烯基-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  氮的催化迁移氧化偶联

  摘要：

  描述了在硝基和杂环或甲胺之间的Cu（I）催化的迁移氧化偶联。选择性的C–C键形成是通过裂解两个C（sp 3）–H键以及C═N双键迁移而进行的。该反应提供了交替的硝酮部分，允许进一步合成有用的转化。自由基钟的研究表明，将硝酮亲核加成到氧化生成的碳正离子上是关键的一步。

  DOI：

  10.1021/ol201629n

文献信息

• Intermolecular Coupling of Isomerizable Alkenes to Heterocycles via Rhodium-Catalyzed C−H Bond Activation
  作者：Kian L. Tan、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0281129

  日期：2002.11.1

  intermolecular coupling of unactivated alkenes, including isomerizable alkenes, to a range of heterocycles using a Rh(I) catalyst. A variety of functional groups were incorporated, including esters, nitriles, and acetals. The intermolecular coupling became possible after it was discovered that weak acids dramatically increase the rate of both the inter- and intramolecular reactions.

  该报告首次使用 Rh(I) 催化剂将未活化的烯烃（包括可异构化的烯烃）分子间偶联到一系列杂环上。引入了多种官能团，包括酯、腈和缩醛。在发现弱酸显着提高分子间和分子内反应的速率后，分子间偶联成为可能。
• [EN] HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE LA TURBERCULOSE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2016031255A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  It is an object of the present invention to provide a compound having an excellent antibacterial activity against tuberculosis bacteria, multidrug-resistant tuberculosis bacteria and/or non-tuberculous mycobacteria. Disclosed is a compound of the general formula (1): wherein each symbol is defined as described in the attached specification, or a salt thereof.

  本发明的目的是提供一种具有优异的抗结核菌、多药耐药结核菌和/或非结核分枝杆菌抗菌活性的化合物。公开的是一种一般式（1）的化合物：其中每个符号如附表规定的那样定义，或其盐。
• Rhodium-Catalyzed Direct C−H Addition of 4,4-Dimethyl-2-oxazoline to Alkenes
  作者：Sean H. Wiedemann、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ol049417q

  日期：2004.5.1

  A new method for the preparation of 2-substituted oxazolines by rhodium-catalyzed coupling of alkenes with 4,4-dimethyl-2-oxazoline is reported. The oxazoline products are obtained in good yield with excellent selectivity for the linear product. A variety of alkene substitution patterns and functional groups are tolerated. This procedure represents an attractive alternative to hydroesterification because

  报道了通过铑催化的烯烃与4，4-二甲基-2-恶唑啉的偶合反应制备2-取代的恶唑啉的新方法。恶唑啉产物以良好的产率获得，并且对线性产物具有优异的选择性。容许各种烯烃取代方式和官能团。该方法代表了加氢酯化的一种有吸引力的替代方法，因为它不涉及对CO气体的处理。
• Ruthenium-catalysed Z-selective cross metathesis of allylic-substituted olefins
  作者：Brendan L. Quigley、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1039/c3sc52806e

  日期：——

  The Z-selective cross metathesis of allylic-substituted olefins is explored with recently developed ruthenium-based metathesis catalysts. The reaction proceeds with excellent stereoselectivity for the Z-isomer (typically >95%) and yields of up to 88% for a variety of allylic substituents. This includes the first synthesis of Z-alpha,beta-unsaturated acetals by cross metathesis and their elaboration

  用最近开发的基于钌的复分解催化剂探索了烯丙基取代的烯烃的Z-选择性交叉复分解。该反应对Z-异构体具有出色的立体选择性（通常> 95％），并且对于多种烯丙基取代基的收率高达88％。这包括通过交叉复分解法首次合成Z-α，β-不饱和缩醛并将其精制为Z-α，β-不饱和醛。另外，该反应耐受各种交联伙伴，其功能和空间分布各不相同。
• Heterobicyclic compounds and their use for the treatment of tuberculosis
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10053446B2

  公开（公告）日：2018-08-21

  It is an object of the present invention to provide a compound having an excellent antibacterial activity against tuberculosis bacteria, multidrug-resistant tuberculosis bacteria and/or non-tuberculous mycobacteria. Disclosed is a compound of the general formula (1): wherein each symbol is defined as described in the attached specification, or a salt thereof.

  本发明的目的是提供一种对结核菌、耐多药结核菌和/或非结核分枝杆菌具有优异抗菌活性的化合物。本发明公开了通式（1）的化合物： 其中各符号的定义见所附说明书，或其盐类。

表征谱图