6-(quinolin-6-ylsulfanyl)quinoline | 109558-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-(quinolin-6-ylsulfanyl)quinoline
• 英文别名: di-[6]quinolyl sulfide；Di-[6]chinolyl-sulfid；6-quinolin-6-ylsulfanylquinoline
• CAS: 109558-81-8
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂S
• 分子量: 288.373
• InChiKey: QBKGHSQBUXHNFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  509.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(quinolin-6-ylsulfanyl)quinoline 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(oxodi(quinolin-6-yl)-γ⁶-sulfaneylidene)urea
  参考文献：
  名称：

  吡啶基亚砜亚胺的催化对映选择性合成

  摘要：

  亚砜亚胺具有独特的化学和生物活性，在过去几十年中引起了极大的关注，而通过不对称催化合成它们的报道有限。我们报告了通过使用含天冬氨酸的肽催化剂对吡啶基亚砜亚胺进行去对称N-氧化来合成手性亚砜亚胺。以高达 99:1 的 er 获得各种单和双吡啶基亚砜亚胺氧化物。在底物上引入的导向基团高度增强了对映诱导，并且可以很容易地去除以产生游离的 N-H 亚砜亚胺。此外，具有甲酯和甲基酰胺C端保护基团的肽产生产物的相反对映异构体。提出了一种结合模型来解释这种现象。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04431
• 作为产物：
  描述：

  6-碘喹啉 在 iron(II) chloride tetrahydrate 、 caesium carbonate 、 2-巯基苯并恶唑 、 copper(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到6-(quinolin-6-ylsulfanyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Fe-Cu使用1,3-苯并恶唑-2-硫醇作为硫代用品催化对称和不对称二芳基硫醚的合成†

  摘要：

  本文使用1,3-苯并恶唑-2-硫醇作为硫醇替代物开发了一种有效的Fe-Cu催化方法，用于合成对称和不对称的二芳基硫醚。该方法提供了无味且廉价的策略，该策略可以以高达90％的中度到优异的产率应用于各种含芳基和氮的芳基卤化物。

  DOI：

  10.1039/c6ra15335f

文献信息

• Gialdi et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1959, vol. 14, p. 288,296
  作者：Gialdi et al.

  DOI：——

  日期：——