N-(3-(4-ethynyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 1360536-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(3-(4-ethynyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-[3-(4-ethynyltriazol-1-yl)propyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1360536-89-5
• 化学式: C₉H₉F₃N₄O
• 分子量: 246.192
• InChiKey: IIZGAHMRMPBNOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(4-ethynyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythropentofuranosyl]-6-([1H-(1',2',3'-triazol-4'-yl)propyl]-2-trifluoroacetamide)-2-oxo-3,7-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 3'-[(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  平行链DNA：通过“ G钳”和pyrololo-dC衍生物增强双链体的稳定性†

  摘要：

  合成了通过三唑接头与烷基氨基侧链束缚的新吡咯并-dC衍生物4。制备含有G-钳位3或吡咯并-dC衍生物4的寡核苷酸。在标准条件下寡核苷酸的合成和脱保护导致不需要的副产物形成。副产物被鉴定为氨基烷基侧链的丙烯腈加合物。将合成和后处理条件改变为快速脱保护化学反应并在固体支持物上进行氰基乙基的β-消除，得到纯的寡核苷酸。结合dA·dT和isoG d构建具有平行链取向的寡核苷酸双链体·dC碱基对。用G钳3取代dC残基导致ps DNA中非常稳定的双链体（两次掺入的ΔT m = +11°C），而吡咯并dC衍生物4表现得像dC。出乎意料的是，G-clamp 3与DNA中具有平行链取向的2'-脱氧异鸟苷形成了更稳定的碱基对。2'-脱氧鸟苷 在aps DNA中。

  DOI：

  10.1039/c2ob06606h
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(trifluoromethylsilyl)buta-1,3-diyne 、 N-(trifluoroacetyl)-1-azido-3-aminopropane 在 水 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到N-(3-(4-ethynyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  平行链DNA：通过“ G钳”和pyrololo-dC衍生物增强双链体的稳定性†

  摘要：

  合成了通过三唑接头与烷基氨基侧链束缚的新吡咯并-dC衍生物4。制备含有G-钳位3或吡咯并-dC衍生物4的寡核苷酸。在标准条件下寡核苷酸的合成和脱保护导致不需要的副产物形成。副产物被鉴定为氨基烷基侧链的丙烯腈加合物。将合成和后处理条件改变为快速脱保护化学反应并在固体支持物上进行氰基乙基的β-消除，得到纯的寡核苷酸。结合dA·dT和isoG d构建具有平行链取向的寡核苷酸双链体·dC碱基对。用G钳3取代dC残基导致ps DNA中非常稳定的双链体（两次掺入的ΔT m = +11°C），而吡咯并dC衍生物4表现得像dC。出乎意料的是，G-clamp 3与DNA中具有平行链取向的2'-脱氧异鸟苷形成了更稳定的碱基对。2'-脱氧鸟苷 在aps DNA中。

  DOI：

  10.1039/c2ob06606h