(E)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-(4-trifluoromethylstyryl)pyrazole | 1174670-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-(4-trifluoromethylstyryl)pyrazole
• CAS: 1174670-34-8
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 330.309
• InChiKey: RCMMUFHPSNFISF-VMPITWQZSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-(4-trifluoromethylstyryl)pyrazole 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(E)-1-acetyl-3-(2-hydroxyphenyl)-4-(4-trifluoromethylstyryl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射条件下通过 4-苯乙烯基吡唑的 Diels-Alder 转化合成新的 1H-吲唑

  摘要：

  在无溶剂条件下的微波辐射诱导 1-乙酰基-4-苯乙烯基吡唑与 N-甲基-或 N-苯基马来酰亚胺进行 Diels-Alder 环加成反应，以高产率和高选择性得到四氢吲唑。使用常规加热，这些反应要么不发生，要么仅提供痕量的环加合物。然后，在微波辐射或经典加热条件下，通过在干燥的 1,2,4-三氯苯中用 DDQ 脱氢，将这些环加合物转化为相应的 1H-吲唑。所有新衍生物的结构和环加合物的立体化学均通过 NMR 光谱确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900513
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4'-trifluoromethyl-3-styrylchromone 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到(E)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-(4-trifluoromethylstyryl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-3（5）-（2-羟苯基）-4-苯乙烯基吡唑的合成

  摘要：

  摘要开发了一种高效的合成方法，用于制备一系列新的（Z）-和（E）-3（5）-（2-羟苯基）-4-苯乙烯基吡唑。（Z）-和（E）-3-苯乙烯基色酮与水合肼的反应得到相应的（Z）-和（E）-3（5）-（2-羟基苯基）-4-苯乙烯基吡唑，除了硝基衍生物， （Z）-和（E）-4'-硝基-3-苯乙烯基色酮均提供（E）-3（5）-（2-羟基苯基）-4-（4-硝基苯乙烯基）吡唑。讨论了这些转化的反应机理，并通过NMR实验建立了所有产物的立体化学。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0002-9

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of new (E)- and (Z)-3-aryl-4-styryl-1H-pyrazoles as potential cannabinoid ligands
  作者：Vera L. M. Silva、Artur M. S. Silva、Diana C. G. A. Pinto、Patricia Rodríguez、Maria Gómez、Nadine Jagerovic、Luis F. Callado、José A. S. Cavaleiro、José Elguero、Javier Fernández-Ruiz

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a19

  日期：——

  New (Z)- and (E)-1-alkyl-3-(2-hydroxyphenyl)-4-styryl-1H-pyrazoles and (Z)- and (E)-3(5)-(2alkyloxyphenyl)-4-styryl-1H-pyrazoles were prepared by alkylation of (Z)- and (E)-3(5)-(2hydroxyphenyl)-4-styryl-1H-pyrazoles with a long chain alkyl bromide in basic medium. The affinity of these alkylated pyrazoles to both human CB1 and CB2 type cannabinoid receptors was evaluated. The results showed that some

  新的 (Z)- 和 (E)-1-烷基-3-(2-羟基苯基)-4-苯乙烯基-1H-吡唑和 (Z)- 和 (E)-3(5)-(2-烷氧基苯基)-4-苯乙烯基-1H-吡唑是通过(Z)-和(E)-3(5)-(2-羟基苯基)-4-苯乙烯基-1H-吡唑与长链烷基溴在碱性介质中烷基化制备的。评估了这些烷基化吡唑对人 CB1 和 CB2 型大麻素受体的亲和力。结果表明，其中一些对纳摩尔范围内的 CB1 大麻素受体表现出亲和力。