(4-chlorophenyl)((1S,2R)-2-(phenylsulfonyl)-cyclopropyl)methanone | 109384-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)((1S,2R)-2-(phenylsulfonyl)-cyclopropyl)methanone
• 英文别名: [(1S,2R)-2-(benzenesulfonyl)cyclopropyl]-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 109384-75-0
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₃S
• 分子量: 320.796
• InChiKey: AOMGACQWQUSSGF-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 (4-chlorophenacyl)dimethylsulfanium bromide 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到(4-chlorophenyl)((1S,2R)-2-(phenylsulfonyl)-cyclopropyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A Novel Phase - Transfer Catalysed Cycloaddition of Carbonyl-Stabilized Sulfur Ylides to Vinylic Sulfones

  摘要：

  在我们当前关于羰基稳定硫叶立德的化学和合成应用的研究中，我们发现将二甲基硫鎓苯乙酯与苯基乙烯砜进行环加成反应是一种通用的方法，可用于合成1-芳基磺酰基-2-芳酰基环丙烷3。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27854

文献信息

• Highly regioselective tandem formal substitution and decarboxylation of 2-acyl-1-chlorocyclopropanecarboxylates with sodium sulfinates
  作者：Yuequan Zhu、Yuefa Gong

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.062

  日期：2016.6

  cyclopropene quickly combines with sodium sulfinate via a regioselective 1,4-Michael addition. Subsequent esterolysis and decarboxylation of the 1,4-Michael adducts afforded 1-aroylsulfonyl-2-aroylcyclopropanes in high yields. This observation firstly demonstrates that direct Michael addition of sodium sulfinates with reactive cyclopropene is really workable.

  本文报道了在碱性条件下烷基-2-酰基-1-氯环丙烷羧酸酯与亚磺酸钠的高度区域选择性串联形式的亲核取代和脱羧反应。实际上，通过简单的1,2-氯化氢消除，2-酰基-1-氯环丙烷甲酸烷基酯很容易转化为环丙烯中间体，并且这种高反应性的环丙烯通过区域选择性的1,4-迈克尔加成反应迅速与亚磺酸钠结合。1，4-迈克尔加合物的随后的酯解和脱羧以高收率提供了1-芳酰基磺酰基-2-芳酰基环丙烷。该观察结果首先证明，将亚硫酸钠与反应性环丙烯直接迈克尔加成是切实可行的。