(2S)-1-[2-[(2-amino-2-methylpropanoyl)amino]-2-methylpropanoyl]-N-[1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-(2,3,4,6,7,8-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-5-ium-1-yl)-4-methylpentan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]piperidine-2-carboxamide;2,2,2-trifluoroacetate;2,2,2-trifluoroacetic acid | 1362114-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[2-[(2-amino-2-methylpropanoyl)amino]-2-methylpropanoyl]-N-[1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-(2,3,4,6,7,8-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-5-ium-1-yl)-4-methylpentan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]piperidine-2-carboxamide;2,2,2-trifluoroacetate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1362114-87-1
• 化学式: C₂F₃O₂*C₂HF₃O₂*C₄₄H₇₉N₁₀O₇
• 分子量: 1087.21
• InChiKey: RBXCNJGFTKUSFP-DOYWAMLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  305
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Pip-Aib-Pip-L-Iva-Aib-Leu-β-Ala-Gly-OH 、 (2S)-1-[2-[(2-amino-2-methylpropanoyl)amino]-2-methylpropanoyl]-N-[1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-(2,3,4,6,7,8-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-5-ium-1-yl)-4-methylpentan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]piperidine-2-carboxamide;2,2,2-trifluoroacetate;2,2,2-trifluoroacetic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以48%的产率得到efrapeptin E
  参考文献：
  名称：

  Efrapeptins的合成与构象分析

  摘要：

  真菌Tolypocladium niveum产生的肽抗菌素的efrapeptin家族和Cantidumum candidum真菌的新efepteptin都是F 1 -ATPase抑制剂，具有良好的抗肿瘤，抗疟和杀虫活性。它们含有丰富的Ç α二烷基氨基酸（Aib取代，IVA，ACC）和含有一个β丙氨酸和几个哌可酸残基。C末端带有不寻常的杂环阳离子上限。使用α-叠氮基羧酸作为掩蔽的氨基酸衍生物合成了efrapeptin C–G和三个efrapeptin C类似物。所有化合物均对F 1表现出抑制活性‐ATPase。用电子CD光谱，FT-IR光谱和VCD光谱研究了肽溶液的构象。所有的伊拉布汀和大多数伊拉布汀类似物在溶液中均显示为螺旋构象。在头孢菌素C的情况下，VCD光谱证明存在3 10螺旋。此外，用核磁共振和分子模型详细研究了依帕肽素C的构象。除NOE距离限制外，在与拉伸的PDMS凝胶部分对准后观

  DOI：

  10.1002/chem.201102134
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-1-[2-[(2-amino-2-methylpropanoyl)amino]-2-methylpropanoyl]-N-[1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-(2,3,4,6,7,8-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-5-ium-1-yl)-4-methylpentan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]piperidine-2-carboxamide;2,2,2-trifluoroacetate;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Efrapeptins的合成与构象分析

  摘要：

  真菌Tolypocladium niveum产生的肽抗菌素的efrapeptin家族和Cantidumum candidum真菌的新efepteptin都是F 1 -ATPase抑制剂，具有良好的抗肿瘤，抗疟和杀虫活性。它们含有丰富的Ç α二烷基氨基酸（Aib取代，IVA，ACC）和含有一个β丙氨酸和几个哌可酸残基。C末端带有不寻常的杂环阳离子上限。使用α-叠氮基羧酸作为掩蔽的氨基酸衍生物合成了efrapeptin C–G和三个efrapeptin C类似物。所有化合物均对F 1表现出抑制活性‐ATPase。用电子CD光谱，FT-IR光谱和VCD光谱研究了肽溶液的构象。所有的伊拉布汀和大多数伊拉布汀类似物在溶液中均显示为螺旋构象。在头孢菌素C的情况下，VCD光谱证明存在3 10螺旋。此外，用核磁共振和分子模型详细研究了依帕肽素C的构象。除NOE距离限制外，在与拉伸的PDMS凝胶部分对准后观

  DOI：

  10.1002/chem.201102134

文献信息

• Synthesis and Conformational Analysis of Efrapeptins
  作者：Sven Weigelt、Thomas Huber、Frank Hofmann、Micha Jost、Markus Ritzefeld、Burkhard Luy、Christoph Freudenberger、Zsuzsanna Majer、Elemér Vass、Jörg-Christian Greie、Lavinia Panella、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman、Horst Kessler、Karlheinz Altendorf、Miklós Hollósi、Norbert Sewald

  DOI：10.1002/chem.201102134

  日期：2012.1.9

  cationic cap. The efrapeptins C–G and three analogues of efrapeptin C were synthesized using α‐azido carboxylic acids as masked amino acid derivatives. All compounds display inhibitory activity toward F1‐ATPase. The conformation in solution of the peptides was investigated with electronic CD spectroscopy, FT‐IR spectroscopy, and VCD spectroscopy. All efrapeptins and most efrapeptin analogues were shown

  真菌Tolypocladium niveum产生的肽抗菌素的efrapeptin家族和Cantidumum candidum真菌的新efepteptin都是F 1 -ATPase抑制剂，具有良好的抗肿瘤，抗疟和杀虫活性。它们含有丰富的Ç α二烷基氨基酸（Aib取代，IVA，ACC）和含有一个β丙氨酸和几个哌可酸残基。C末端带有不寻常的杂环阳离子上限。使用α-叠氮基羧酸作为掩蔽的氨基酸衍生物合成了efrapeptin C–G和三个efrapeptin C类似物。所有化合物均对F 1表现出抑制活性‐ATPase。用电子CD光谱，FT-IR光谱和VCD光谱研究了肽溶液的构象。所有的伊拉布汀和大多数伊拉布汀类似物在溶液中均显示为螺旋构象。在头孢菌素C的情况下，VCD光谱证明存在3 10螺旋。此外，用核磁共振和分子模型详细研究了依帕肽素C的构象。除NOE距离限制外，在与拉伸的PDMS凝胶部分对准后观