(R)-1-(tritylthio)but-3-en-2-amine | 1351186-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-1-(tritylthio)but-3-en-2-amine
• 英文别名: (2R)-1-tritylsulfanylbut-3-en-2-amine
• CAS: 1351186-44-1
• 化学式: C₂₃H₂₃NS
• 分子量: 345.508
• InChiKey: CPIOZZVYPPQXRO-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(tritylthio)but-3-en-2-amine 、 (3R,4S,6S)-3,4,6-trimethyl-8-((R)-2-methylbutanamido)octanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到(3R,4S,6S)-3,4,6-trimethyl-8-((R)-2-methylbutanamido)-N-((R)-1-(tritylthio)but-3-en-2-yl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Kalkitoxin and its Analogues

  摘要：

  Total syntheses of kalkitoxin, isolated from the Caribbean Lyngbya majuscula, and its analogues, 3-epi-, 7-epi-, 8-epi-, 10-epi-, 10-nor-, and 16-nor-kalldtcocin, were achieved via oxazolidinone-based diastereoselective 1,4-addition reaction of a methyl group and efficient T1C14-mediated thiazoline ring formation as the key steps. The biological activities of synthetic kalkitoxin and its analogues were evaluated with brine shrimp.

  DOI：

  10.1021/jo201951s
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(tritylthio)but-1-en-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-1-(tritylthio)but-3-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Kalkitoxin and its Analogues

  摘要：

  Total syntheses of kalkitoxin, isolated from the Caribbean Lyngbya majuscula, and its analogues, 3-epi-, 7-epi-, 8-epi-, 10-epi-, 10-nor-, and 16-nor-kalldtcocin, were achieved via oxazolidinone-based diastereoselective 1,4-addition reaction of a methyl group and efficient T1C14-mediated thiazoline ring formation as the key steps. The biological activities of synthetic kalkitoxin and its analogues were evaluated with brine shrimp.

  DOI：

  10.1021/jo201951s