[6-(3-Dimethylcarbamoyl-phenoxy)-2-methanesulfonyl-5-nitro-pyrimidin-4-ylamino]-acetic acid ethyl ester | 200011-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [6-(3-Dimethylcarbamoyl-phenoxy)-2-methanesulfonyl-5-nitro-pyrimidin-4-ylamino]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[[6-[3-(dimethylcarbamoyl)phenoxy]-2-methylsulfonyl-5-nitropyrimidin-4-yl]amino]acetate
• CAS: 200011-88-7
• 化学式: C₁₈H₂₁N₅O₈S
• 分子量: 467.459
• InChiKey: QSIPOHXELQCNJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-(3-Dimethylcarbamoyl-phenoxy)-2-methanesulfonyl-5-nitro-pyrimidin-4-ylamino]-acetic acid ethyl ester 在 盐酸 、 caesium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[2-(2-Benzyloxy-5-cyano-phenoxy)-6-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-pteridin-4-yloxy]-N,N-dimethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological activity of novel purine and bicyclic pyrimidine factor Xa inhibitors

  摘要：

  The synthesis of amidinoaryloxy 9-benzyl-8-methyl-9H-purine, 7,8-dihydropteridine-6(5H)-one and 5,7-dihydropyrimido[4,5-b][1,4]oxazine-6-one inhibitors of Factor Xa is described. These compounds show nanomolar potency against FXa and maintain high selectivity over thrombin and trypsin. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00386-2
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylthio-4-(ethoxycarbonylmethyl)amino-5-nitro-6-(3-(dimethylaminocarbonyl)-phenoxy)pyrimidine 在 oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到[6-(3-Dimethylcarbamoyl-phenoxy)-2-methanesulfonyl-5-nitro-pyrimidin-4-ylamino]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological activity of novel purine and bicyclic pyrimidine factor Xa inhibitors

  摘要：

  The synthesis of amidinoaryloxy 9-benzyl-8-methyl-9H-purine, 7,8-dihydropteridine-6(5H)-one and 5,7-dihydropyrimido[4,5-b][1,4]oxazine-6-one inhibitors of Factor Xa is described. These compounds show nanomolar potency against FXa and maintain high selectivity over thrombin and trypsin. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00386-2

文献信息

• US5846972A
  申请人：——

  公开号：US5846972A

  公开（公告）日：1998-12-08