2,7-bis((4-(decyloxy)phenyl)ethynyl)cyclopenta[hi]-aceanthrylene | 1400470-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,7-bis((4-(decyloxy)phenyl)ethynyl)cyclopenta[hi]-aceanthrylene
• 英文别名: 4,12-Bis[2-(4-decoxyphenyl)ethynyl]pentacyclo[8.6.1.12,5.013,17.09,18]octadeca-1,3,5(18),6,8,10(17),11,13,15-nonaene
• CAS: 1400470-64-5
• 化学式: C₅₄H₅₈O₂
• 分子量: 739.053
• InChiKey: IBILTAUGVFMSLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 bis(benzonitrile)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 三叔丁基膦 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,7-bis((4-(decyloxy)phenyl)ethynyl)cyclopenta[hi]-aceanthrylene
  参考文献：
  名称：

  基于可官能化环戊二烯[hi]aceanthrylenes和双环戊二烯[de,mn]并四苯的电子受体

  摘要：

  我们报告了两种外部稠合环五稠合多环芳烃 (CP-PAHs) 的合成和选择性功能化，并展示了它们的电子接受行为。2,7-双（三甲基甲硅烷基）环戊并[hi]aceanthrylene（1）和2，8-双（三甲基甲硅烷基）二环戊二烯[de,mn]并四苯（4）是在一锅钯催化的交叉偶联反应中制备的（三甲基甲硅烷基）乙炔和 9,10-二溴蒽或 5,11-二溴并四苯。通过用 N-溴代琥珀酰亚胺取代，三甲基甲硅烷基被选择性地转化为溴化物，为金属催化的交叉偶联反应创造通用伙伴（2 和 6）。为了证明卤化 CP-PAHs 的效用，我们成功地在 CP-PAHs 和苯乙炔衍生物之间采用了 Sonogashira 交叉偶联。发现所得化合物（3 和 7）在 CP-PAH 核心和取代基之间高度共轭，如吸收光谱中的大红移以及密度泛函理论计算所证明的那样。发现乙炔化 CP-PAH 3 和 7 具有低光学带隙（分别为 1.52

  DOI：

  10.1021/ja304602t