ethyl (3S,2Z,4E)-3-hydroxy-2-(iodomethylene)hex-4-enoate | 1552275-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3S,2Z,4E)-3-hydroxy-2-(iodomethylene)hex-4-enoate
• 英文别名: ethyl (E,2Z,3S)-3-hydroxy-2-(iodomethylidene)hex-4-enoate
• CAS: 1552275-92-9
• 化学式: C₉H₁₃IO₃
• 分子量: 296.105
• InChiKey: AKUJJZDQHFQFSN-RBBMIURYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 丙炔酸乙酯 在 (R)-2-(O-甲基)苯-CBS-恶唑硼烷 、 aluminum tri-bromide 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on polymaxenolides: model studies for constructing dihydropyran portion and synthesis of lower portion

  摘要：

  With a goal of the total synthesis of polymaxenolide, the first hybrid marine natural product, the model studies for constructing the dihydropyran portion based on the originally proposed biosynthesis (C-C bond formation followed by dehydrative cyclization) and the synthesis of the lower portion (the C1-C3, C7-C17 portion) based on an iodide-induced Morita-Baylis-Hillman type reaction (a three-component assembly) followed by Suzuki-Miyaura cross-coupling are described. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.076