4,4-二乙氧基-1,1,1-三氟-2-丁酮 | 333339-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4-二乙氧基-1,1,1-三氟-2-丁酮
• 中文别名: 4,4-二乙氧基-1,1,1-三氟甲基-2-丁酮
• 英文名称: 4,4-diethoxy-1,1,1-trifluoro-2-butanone
• 英文别名: 4,4-Diethoxy-1,1,1-trifluorobutan-2-one
• CAS: 333339-64-3
• 化学式: C₈H₁₃F₃O₃
• 分子量: 214.185
• InChiKey: WJFVSOOKSANNIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-51 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 在 氢氧化钾 作用下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到4,4-二乙氧基-1,1,1-三氟-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酰基乙醛和三氟醛醇的新衍生物

  摘要：

  β-乙氧基乙烯基三氟甲基酮1与O-亲核试剂（例如醇和二醇）的反应可生成三氟乙酰基乙醛的各种衍生物，例如β-烷氧基乙烯基三氟甲基酮3和环状酮缩醛4。几种合成的衍生物含有手性助剂。化合物的还原1，3，4在各种反应条件通向trifluoroaldol衍生物6，7，9，10含保护的醛基。获得的化合物是氟有机合成中有用的结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.12.006

文献信息

• Synthesis of novel trifluoromethylated β-acetal-diols and their application to the synthesis of 3-ethoxy-5-hydroxy-5-trifluoromethyl-pyrrolidin-2-one
  作者：Nilo Zanatta、Luciana S. da Rosa、Elisiane Loro、Helio G. Bonacorso、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00386-9

  日期：2001.1

  The synthesis of a series of novel trifluoromethylated beta -acetal-gem-diols, 4-alkoxy-4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-butane-2,2-diols (4a = methoxy, 4b = ethoxy, 4c = allyloxy, 4d = ynyloxy) and 1-(2-alkoxytetrahydro-furan-3-yl)-2,2,2-trifluoro-ethane-1,1-diols diols (6a = methoxy, 6b = ethoxy, 6c = allyloxy, 6d = ynyloxy) from the reaction of 4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one (1) and 1-(4,5-dihydrofuran-3-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone (2) with sodium azide in hydro-alcoholic medium, is presented. From these reactions, a small amount (ca. of 20%) of the parent trifluoromethylated beta -acetal-ketones, 4-alkoxy-4-ethoxy-1,1,1 -trifluoro-butan-2-ones (3a-d) and 2,2,2-trifluorol-(2-alkoxy-tetrahydro-furan-3-yl)-ethanones (5a-d) were also obtained. The synthetic potential of the trifluoromethylated P-acetal-diols was demonstrated by its application to the synthesis of 3-ethoxy-5-hydroxy-5-trifluoromethyl-pyrrolidin-2-one (7). (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• New derivatives of trifluoroacetyl acetaldehyde and trifluoroaldol
  作者：Ivan S. Kondratov、Igor I. Gerus、Aleksey D. Kacharov、Marina G. Gorbunova、Valery P. Kukhar、Roland Fröhlich

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.12.006

  日期：2005.4

  β-ethoxyvinyl trifluoromethyl ketone 1 with O-nucleophiles such as alcohols and diols leads to various derivatives of trifluoroacetyl acetaldehyde, such as β-alkoxyvinyl trifluoromethyl ketones 3 and cyclic keto acetals 4. Several derivatives synthesized contain chiral auxiliaries. Reduction of the compounds 1, 3, 4 under various reaction conditions leads to the trifluoroaldol derivatives 6, 7, 9, 10

  β-乙氧基乙烯基三氟甲基酮1与O-亲核试剂（例如醇和二醇）的反应可生成三氟乙酰基乙醛的各种衍生物，例如β-烷氧基乙烯基三氟甲基酮3和环状酮缩醛4。几种合成的衍生物含有手性助剂。化合物的还原1，3，4在各种反应条件通向trifluoroaldol衍生物6，7，9，10含保护的醛基。获得的化合物是氟有机合成中有用的结构单元。