(2S,3S,4R)-4-(methoxymethoxy)-3,6-dimethyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran | 1350818-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-4-(methoxymethoxy)-3,6-dimethyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1350818-17-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: ACXXZYPOHXSKJS-SZMVWBNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-4-(methoxymethoxy)-3,6-dimethyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 甲醇 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 乙醚 、 碘苯二乙酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3S)-2-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) via Prins cyclization

  摘要：

  A stereoselective synthesis of fragment A of cryptophycin is achieved utilizing the versatile Prins cyclization. Subsequently, the total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) has been accomplished by coupling it with the depsipeptide subunit. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.134
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基丙醛 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (2S,3S,4R)-4-(methoxymethoxy)-3,6-dimethyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) via Prins cyclization

  摘要：

  A stereoselective synthesis of fragment A of cryptophycin is achieved utilizing the versatile Prins cyclization. Subsequently, the total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) has been accomplished by coupling it with the depsipeptide subunit. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.134

文献信息

• Total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) via Prins cyclization
  作者：J.S. Yadav、K.V. Purnima、B.V. Subba Reddy、K. Nagaiah、A.K. Ghamdi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.134

  日期：2011.12

  A stereoselective synthesis of fragment A of cryptophycin is achieved utilizing the versatile Prins cyclization. Subsequently, the total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) has been accomplished by coupling it with the depsipeptide subunit. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.