OSB-AMS | 1355005-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: OSB-AMS
• 英文别名: 5'-O-{[4-(2-Carboxyphenyl)-4-Oxobutanoyl]sulfamoyl}adenosine；2-[4-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxysulfonylamino]-4-oxobutanoyl]benzoic acid
• CAS: 1355005-79-6
• 化学式: C₂₁H₂₂N₆O₁₀S
• 分子量: 550.506
• InChiKey: JRKRGBFWNBVHHH-AEVYOOLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(N-[4''-(2'''-[methoxycarbonyl]phenyl)-4''-oxobutanoyl]sulfamoyl)adenosine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 OSB-AMS
  参考文献：
  名称：

  OSB-AMP 的稳定类似物：MenE 的强效抑制剂，来自细菌甲萘醌生物合成的邻琥珀酰苯甲酸辅酶 A 合成酶

  摘要：

  探戈需要两个人： OSB-AMS 侧链上的游离羧酸盐和酮部分对于有效抑制酰基辅酶 A 合成酶 MenE 至关重要，这是一种有前途的新抗菌靶点。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100585

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF MENAQUINONE BIOSYNTHESIS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA BIOSYNTHÈSE DE LA MÉNAQUINONE
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2017059411A9

  公开（公告）日：2017-08-31
• Stable Analogues of OSB-AMP: Potent Inhibitors of MenE, the o-Succinylbenzoate-CoA Synthetase from Bacterial Menaquinone Biosynthesis
  作者：Xuequan Lu、Rong Zhou、Indrajeet Sharma、Xiaokai Li、Gyanendra Kumar、Subramanyam Swaminathan、Peter J. Tonge、Derek S. Tan

  DOI：10.1002/cbic.201100585

  日期：2012.1.2

  It takes two to tango: Both the free carboxylate and ketone moieties on the side chain of OSB‐AMS are critical for potent inhibition of the acyl‐CoA synthetase MenE, a promising new antibacterial target.

  探戈需要两个人： OSB-AMS 侧链上的游离羧酸盐和酮部分对于有效抑制酰基辅酶 A 合成酶 MenE 至关重要，这是一种有前途的新抗菌靶点。