2-benzyl-3-oxo-1-(prop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester | 1022169-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyl-3-oxo-1-(prop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 1022169-98-7
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃
• 分子量: 333.387
• InChiKey: KTLTUDUPWRUMRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-oxo-1-(prop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-benzyl-3-oxo-1-(prop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed spirolactonization: first synthesis of spiroisoindole-γ-methylene-γ-butyrolactones

  摘要：

  gamma-Acetylenic carboxylic acids are cyclized to spirolactones under mild conditions, in the presence of Ag2CO3 catalyst. The corresponding spiro-5-alkylidene-gamma-butyrolactones were isolated in high yields, and this process constitutes an easy and efficient route to analogous structures of natural products of biological interest. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.137
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 2-苄基-3-氧代-1H-异吲哚-1-羧酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91 %的产率得到2-benzyl-3-oxo-1-(prop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型齐墩果酸-邻苯二甲酰亚胺系链 1,2,3 三唑杂化物作为有前景的抗菌剂：设计、合成、体外实验和计算机对接研究

  摘要：

  与OA-1和该系列中的其他化合物相比，18h对测试的致病菌株表现出最高的抗菌活性。进行了分子对接研究，以探索最活跃的衍生物与单核细胞增生李斯特菌 ABC 底物结合蛋白 Lmo0181 活性位点的结合模式。结果显示了与目标蛋白的氢键和疏水相互作用的重要性，并且有利于实验数据。

  DOI：

  10.3390/molecules28124655

文献信息

• Synthesis of Isoxazole and 1,2,3-Triazole Isoindole Derivatives via Silver- and Copper-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Mohamed Rammah、Wafa Gati、Hasan Mtiraoui、Mohamed Rammah、Kabula Ciamala、Michael Knorr、Yoann Rousselin、Marek Kubicki

  DOI：10.3390/molecules21030307

  日期：——

  3-triazoles 6 (ethyl-2-benzyl-3-oxo-1-((1-aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylates) was obtained. The reactions proceed in a regioselective manner affording exclusively racemic adducts 4 and 6. Compared to the uncatalyzed cycloaddition, the yields are significantly improved in the presence of CuI as catalyst, without alteration of the selectivity. The regio- and stereochemistry

  CuI 或 Ag2CO3 催化的 [3 + 2] 炔丙基取代的二氢异吲哚啉-1-one (3) 与芳基腈氧化物 1a – d（Ar = Ph、p-MeC6H4、p-MeOC6H4、p-ClC6H4）的环加成生成高产率的新型 3,5-二取代的乙基-2-苄基-3-氧代-1-((3-芳基异恶唑-5基)甲基)-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-羧酸酯类型的异恶唑4。与芳基叠氮化物 2a-d (Ar = Ph, p-MeC6H4, p-OMeC6H4, p-ClC6H4)，一系列 1,4-二取代的 1,2,3-三唑 6 (ethyl-2-benzyl-3-oxo获得-1-((1-芳基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基)-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-羧酸酯)。反应以区域选择性方式进行，仅提供外消旋加合物 4 和 6。与未催化的环加成相比，在 CuI 作为催化剂的情况下，产率显着提高，而选择性没有改变。
• Halolactonization of g-Acetylenic Acids: Synthesis of Novel Spiroisoindole Halobutyrolactones
  作者：Mohamed Othman、Mohamed M. Rammah、Moncef Msaddek、Mohamed B. Rammah

  DOI：10.3987/com-08-11370

  日期：——