6-(2-bromoethyl)-2,2'-bipyridine | 171739-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-bromoethyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 2-(2-bromoethyl)-6-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 171739-30-3
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂
• 分子量: 263.137
• InChiKey: IHCAYSQUNRUWKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-bromoethyl)-2,2'-bipyridine 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 [Cu(xantphos)(6-[2-(4-phenyl-1H-1,2,3,triazol-1-yl)ethyl]-2,2'-bipyridine)][PF₆]
  参考文献：
  名称：

  去对称杂配 [Cu(P^P)(N^N)][PF6] 化合物：对结构和光物理特性以及溶液动力学行为的影响

  摘要：

  报道了一系列非对称杂配 [Cu(P^P)(N^N)][PF6] 化合物的制备、表征以及电化学和光物理性质。该配合物包含螯合 P^P 配体双（2-（二苯基膦基）苯基）醚（POP）和（9,9-二甲基-9H-呫吨-4,5-二基）双（二苯基膦）（xantphos）和 6 -取代的 2,2'-联吡啶 (bpy) 衍生物，其官能团通过 -(CH2)n- 间隔基连接：6-(2,2'-bipyridin-6-yl) 己酸 (1), 6-(5-苯基戊基)-2,2'-联吡啶(2)和6-[2-(4-苯基-1H-1,2,3,三唑-1-基)乙基]-2,2'-联吡啶(3)。[Cu(POP)(1)][PF6]、[Cu(xantphos)(1)][PF6]、[Cu(POP)(2)][PF6]、[Cu(xantphos)(2)][PF6 ] 和 [Cu(xantphos)(3)][PF6] 已使用多核 NMR 光谱在溶液中表征，以及

  DOI：

  10.3390/molecules26010125
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-hydroxyethyl)-2,2'-bipyridine 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以72%的产率得到6-(2-bromoethyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Construction of a phosphane-based metallo-synthon suitable for the selective formation of a tetranuclear Ru₂–Cu₂macrocycle

  摘要：

  金属鞘氨醇 5 包含两个弗朗斯排列的混合双吡啶-膦烷配体，在铜（I）的存在下发生自组装，形成一个包含两个钌原子和两个铜原子的 36 元金属环。

  DOI：

  10.1039/c39950002033

文献信息

• Co-ordinative properties of a hybrid phosphine–bipyridine ligand
  作者：Raymond Ziessel、Loïc Toupet、Sylvie Chardon-Noblat、Alain Deronzier、Dominique Matt

  DOI：10.1039/a702463k

  日期：——

  6-(2-Diphenylphosphinoethyl)-2,2′-bipyridine, L, has been prepared in three steps from 6-methyl-2,2′-bipyridine: (i) metallation followed by reaction with paraformaldehyde; (ii) bromination with HBr–MeCO2H; (iii) phosphination using Li(PPh2). Reaction of L with [RuCl2(CO)2}n] in NEt3–MeOH gave a mixture of trans-Cl2-[RuCl2L(CO)] 1 and cis-Cl2-[RuCl2L(CO)] 2, the L ligand displaying in both complexes

  6-（2-二苯基膦乙基）-2,2'-联吡啶L是由6-甲基-2,2'-联吡啶分三步制备的：（i）金属化，然后与低聚甲醛反应；（ii）用HBr–MeCO 2 H溴化；（iii）使用Li（PPh 2）进行磷酸化。升反应与[的RuCl 2（CO）2 } Ñ ]中净3 -MeOH，得到的混合物反-Cl 2 -将[RuCl 2 L（CO）] 1和CIS -Cl 2 -将[RuCl 2 L（CO ）] 2，L配体在两个复合物中均显示出子午三齿结合模式。在X射线结构研究中，这种情况在1的情况下得到了证实。的电化学氧化1和2是可逆的，并且在发生Ë ½  = 0.80 V和1.04 V VS。Ag–Ag +（0.01 M）。的循环伏安图1示出了在一个不可逆的系统Ê PC  = -1.71 V在两个可逆系统和Ë ½  = -1.86和-1.91 V.在CO存在2后者的氧化还原系统表现出明显的电催化电流，导致形成一氧化碳。升反应与[的RuCl
• Secondary Coordination Effect on Monobipyridyl Ru(II) Catalysts in Photochemical CO₂ Reduction: Effective Proton Shuttle of Pendant Brønsted Acid/Base Sites (OH and N(CH₃)₂) and Its Mechanistic Investigation
  作者：Changhyun Back、Yunjeong Seo、Sunghan Choi、Min Su Choe、Daehan Lee、Jin-Ook Baeg、Ho-Jin Son、Sang Ook Kang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01559

  日期：2021.9.20

  While the incorporation of pendant Brønsted acid/base sites in the secondary coordination sphere is a promising and effective strategy to increase the catalytic performance and product selectivity in organometallic catalysis for CO2 reduction, the control of product selectivity still faces a great challenge. Herein, we report two new trans(Cl)-[Ru(6-X-bpy)(CO)2Cl2] complexes functionalized with a saturated

  虽然在二级配位球中加入布朗斯台德酸碱悬垂位点是提高有机金属催化 CO 2还原的催化性能和产物选择性的一种有前景且有效的策略，但产物选择性的控制仍面临巨大挑战。在此，我们报告了两种新的反式(Cl)-[Ru(6-X-bpy)(CO) 2 Cl 2 ] 复合物，它们被饱和的乙烯连接官能团（bpy = 2,2'-联吡啶；X = - (CH 2 ) 2 –OH 或 -(CH 2 ) 2 –N(CH 3 ) 2 ) 在bpy 配体的邻(6)-位，它们被命名为分别为 Ru-bpy OH和Ru-bpy diMeN。在一系列光解实验中，与非束缚的情况相比，束缚配体与 bpy 配体的不对称连接导致效率较低但更具选择性的甲酸盐生产，在光反应过程中 CO 2到 CO 的转化路线失活。从一系列原位FTIR 分析中发现，Ru-甲酸盐中间体通过悬垂质子供体（-diMeN + H 或 -OH）与金属结合甲酸盐（Ru I –OCHO……H–