6-(2-hydroxyethyl)-2,2'-bipyridine | 95245-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-hydroxyethyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 6-(alcoholethyl)-2,2'-bipyridine；6-hydroxyethyl-2,2'-bipyridine；2-(6-Pyridin-2-ylpyridin-2-yl)ethanol
• CAS: 95245-77-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: JUKAIRVYNOGLEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-hydroxyethyl)-2,2'-bipyridine 在 正丁基锂 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 6-(2-diphenylphosphinoethyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  膦-联吡啶杂配体的配位性质

  摘要：

  6-（2-二苯基膦乙基）-2,2'-联吡啶L是由6-甲基-2,2'-联吡啶分三步制备的：（i）金属化，然后与低聚甲醛反应；（ii）用HBr–MeCO 2 H溴化；（iii）使用Li（PPh 2）进行磷酸化。升反应与[{的RuCl 2（CO）2 } Ñ ]中净3 -MeOH，得到的混合物反-Cl 2 -将[RuCl 2 L（CO）] 1和CIS -Cl 2 -将[RuCl 2 L（CO ）] 2，L配体在两个复合物中均显示出子午三齿结合模式。在X射线结构研究中，这种情况在1的情况下得到了证实。的电化学氧化1和2是可逆的，并且在发生Ë ½  = 0.80 V和1.04 V VS。Ag–Ag +（0.01 M）。的循环伏安图1示出了在一个不可逆的系统Ê PC  = -1.71 V在两个可逆系统和Ë ½  = -1.86和-1.91 V.在CO存在2后者的氧化还原系统表现出明显的电催化电流，导致形成一氧化碳。升反应与[{的RuCl

  DOI：

  10.1039/a702463k
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-(2-hydroxyethyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  光化学 CO2 还原中单联吡啶 Ru(II) 催化剂的二次配位效应：悬垂的 Brønsted 酸/碱位点（OH 和 N(CH3)2）的有效质子穿梭及其机理研究

  摘要：

  虽然在二级配位球中加入布朗斯台德酸碱悬垂位点是提高有机金属催化 CO 2还原的催化性能和产物选择性的一种有前景且有效的策略，但产物选择性的控制仍面临巨大挑战。在此，我们报告了两种新的反式(Cl)-[Ru(6-X-bpy)(CO) 2 Cl 2 ] 复合物，它们被饱和的乙烯连接官能团（bpy = 2,2'-联吡啶；X = - (CH 2 ) 2 –OH 或 -(CH 2 ) 2 –N(CH 3 ) 2 ) 在bpy 配体的邻(6)-位，它们被命名为分别为 Ru-bpy OH和Ru-bpy diMeN。在一系列光解实验中，与非束缚的情况相比，束缚配体与 bpy 配体的不对称连接导致效率较低但更具选择性的甲酸盐生产，在光反应过程中 CO 2到 CO 的转化路线失活。从一系列原位FTIR 分析中发现，Ru-甲酸盐中间体通过悬垂质子供体（-diMeN + H 或 -OH）与金属结合甲酸盐（Ru I –OCHO……H–

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01559

文献信息

• Selective, catalytic aerobic oxidation of alcohols using CuBr2 and bifunctional triazine-based ligands containing both a bipyridine and a TEMPO group
  作者：Zhengliang Lu、Tim Ladrak、Olivier Roubeau、John van der Toorn、Simon J. Teat、Chiara Massera、Patrick Gamez、Jan Reedijk

  DOI：10.1039/b820554j

  日期：——

  bipyridine unit is reflected by the Vis-NIR spectra of the corresponding copper(II) complexes, which show similar LMCT and d-d transitions for and , while these absorption bands are significantly red-shifted in the case of the [Cu(II)/] complex. These differences are indicative of different coordination environments around the Cu(II) centres in those compounds.Single-crystal X-ray diffraction studies reveal

  已经合成了同时含有TEMPO和联吡啶部分的三个新颖的基于双官能三嗪的配体，和。这些基于bpy / TEMPO的分子已被用作叔丁基醚作为助催化剂，用于铜催化的醇类有氧氧化成醛和酮的催化剂前体。在2：1乙腈/水混合物中从配体和溴化铜（II）原位获得的络合物选择性催化伯苄醇，烯丙基和脂族醇以及仲苄醇的好氧氧化。用化合物达到的氧化速率略低于化合物的氧化速率。令人惊讶的是，[铜/]系统不是有效的催化剂。由于联吡啶部分在三嗪核心上的锚定点位置不同，这三种配合物的独特催化行为极有可能，从而引起不同的空间效应。联吡啶单元的取代位置的影响通过相应的铜（II）配合物的Vis-NIR光谱反映出来，该配合物对和表现出相似的LMCT和dd跃迁，而在[Cu（II）/]配合物。这些差异表明这些化合物在Cu（II）中心周围的配位环境不同。单晶X射线衍射研究表明[Cu（2）（4-bpyT）（2）Br（4）]（CH（ 3）C
• AN EFFICIENT SYNTHESIS OF ω-(2,2′-BIPYRIDYL)ALKYL ALCOHOLS AND THEIR ACRYLATES
  作者：Katsuya Maeyama、Chieri Okumura、Noriyuki Yonezawa

  DOI：10.1081/scc-120013727

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT ω-(2,2′-Bipyridyl)alkyl alcohols were synthesized by treatment of methyl-2,2′-bipyridine with LDA at −78°C followed by the addition of ω-bromoalkyl THP ether and hydrolysis of the resulting THP ether. Furthermore, ω-2,2′-bipyridylalkyl acrylates were obtained by the reaction of the corresponding ω-(2,2′-bipyridyl)alkyl alcohols with acryloyl chloride in good yields.

  摘要 ω-(2,2'-联吡啶基)烷基醇是通过在-78°C下用LDA处理甲基-2,2'-联吡啶，然后加入ω-溴代烷基THP醚并水解所得THP醚来合成的. 此外，通过相应的 ω-(2,2'-联吡啶基) 烷基醇与丙烯酰氯以良好的收率反应得到 ω-2,2'-联吡啶基丙烯酸烷基酯。
• Construction of a phosphane-based metallo-synthon suitable for the selective formation of a tetranuclear Ru₂–Cu₂macrocycle
  作者：Raymond Ziessel、Dominique Matt、Loic Toupet

  DOI：10.1039/c39950002033

  日期：——

  Metallo-synthon 5, comprising two hybrid bipyridine-phosphane ligands in a frans-arrangement, undergoes self-assembly in the presence of copper(I) affording a 36-membered metallocycle containing two ruthenium and two copper atoms.

  金属鞘氨醇 5 包含两个弗朗斯排列的混合双吡啶-膦烷配体，在铜（I）的存在下发生自组装，形成一个包含两个钌原子和两个铜原子的 36 元金属环。