3-(5-(tert-butyl)-3-formyl-2-hydroxybenzyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride | 1416171-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(5-(tert-butyl)-3-formyl-2-hydroxybenzyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride
• CAS: 1416171-24-8
• 化学式: C₁₆H₂₁N₂O₂*Cl
• 分子量: 308.808
• InChiKey: HKNVKJSWTYBZSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.82
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-(tert-butyl)-3-formyl-2-hydroxybenzyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 [(R)-N,N′-bis(5-tert-butyl-3-((1-methyl-1H-imidazol-3-ium)-3-ylmethyl)salicylidene)-2,2'-diamino-6,6'-dimethyl-1,1'-biphenyl(2-)]palladium(II) dichloride
  参考文献：
  名称：

  均质和异质双金属Pd–，Ag–和Ni–Hybrid Salen–Bis-NHC配合物

  摘要：

  Salen配体和N-杂环卡宾（NHC）是用于金属催化的最丰富的结构配体基序。在本文中，我们提出了一种手性配体的模块化方法，该方法将两个配体基序合并以制备双金属催化剂，其中一种金属（M 1）由Salen部分配位，另一种金属（M 2）与两个NHC结合。在M 1 = Pd II，Ni II离子选择性络合到salen N 2 O 2配位点后，合成了异双金属M 1 / Ag（I）配合物，可进一步用于制备均双金属和异双金属M 1 /钯二通过氧化重金属化成Pd（0）形成配合物，这是催化剂合成的关键步骤。X射线和UV-vis研究表明，双金属配合物的结构和金属间距离很大程度上取决于M 2 = Pd II的抗衡离子。在不存在具有合适的路易斯碱性的阴离子配体的情况下，所述赛伦氧原子充当两种金属的桥连配体。催化的初步研究表明，该配合物能够催化将吲哚的1,4-加成反应生成2-硝基苯乙烯。

  DOI：

  10.1021/om3008629
• 作为产物：
  描述：

  5-叔丁基-2-羟基苯甲醛 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-(5-(tert-butyl)-3-formyl-2-hydroxybenzyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  均质和异质双金属Pd–，Ag–和Ni–Hybrid Salen–Bis-NHC配合物

  摘要：

  Salen配体和N-杂环卡宾（NHC）是用于金属催化的最丰富的结构配体基序。在本文中，我们提出了一种手性配体的模块化方法，该方法将两个配体基序合并以制备双金属催化剂，其中一种金属（M 1）由Salen部分配位，另一种金属（M 2）与两个NHC结合。在M 1 = Pd II，Ni II离子选择性络合到salen N 2 O 2配位点后，合成了异双金属M 1 / Ag（I）配合物，可进一步用于制备均双金属和异双金属M 1 /钯二通过氧化重金属化成Pd（0）形成配合物，这是催化剂合成的关键步骤。X射线和UV-vis研究表明，双金属配合物的结构和金属间距离很大程度上取决于M 2 = Pd II的抗衡离子。在不存在具有合适的路易斯碱性的阴离子配体的情况下，所述赛伦氧原子充当两种金属的桥连配体。催化的初步研究表明，该配合物能够催化将吲哚的1,4-加成反应生成2-硝基苯乙烯。

  DOI：

  10.1021/om3008629

文献信息

• Polyfunctional Imidazolium Aryloxide Betaine/Lewis Acid Catalysts as Tools for the Asymmetric Synthesis of Disfavored Diastereomers
  作者：Felix Willig、Johannes Lang、Andreas C. Hans、Mark R. Ringenberg、Daniel Pfeffer、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1021/jacs.9b04902

  日期：2019.7.31

  overwrite a pronounced preference for the formation of an inherently fa-vored diastereomer and thus requires a particularly high level of stereocontrol. In this article, the development of a novel artificial polyfunctional catalyst type is described, in which an imidazolium-aryloxide betaine moiety cooper-ates with a Lewis acidic metal center (here Cu(II)) within a chiral catalyst framework. This strategy

  酶是 Nature 为特定生化合成转化量身定制的多功能催化剂，这些转化通常以近乎完美的立体控制进行。从合成的角度来看，人工催化剂通常具有更广泛的底物范围的优势，但立体控制通常不如酶。不对称催化中一个特别困难的合成任务是覆盖对形成固有偏好的非对映体的明显偏好，因此需要特别高水平的立体控制。在本文中，描述了一种新型人工多功能催化剂类型的开发，其中咪唑鎓-芳基氧化物甜菜碱部分与路易斯酸性金属中心（此处为 Cu(II)）在手性催化剂框架内协同作用。这种策略第一次允许将军，在各种 1,3-二羰基底物与 β-取代硝基烯烃的直接 1,4-加成反应中，高度对映选择性地获得原本罕见的非对映异构体。通过使用 α,β-二取代硝基烯烃底物的非对映选择性硝基酸盐质子化，第三个连续立体中心的高度立体选择性形成也证明了多功能催化剂体系的独特立体控制。以前从未报道过β-酮酯和α,β-二取代硝基烯烃的不对称1,4-加成。包括详细光谱和
• Correction to “Polyfunctional Imidazolium Aryloxide Betaine/Lewis Acid Catalysts as Tools for the Asymmetric Synthesis of Disfavored Diastereomers”
  作者：Felix Willig、Johannes Lang、Andreas C. Hans、Mark R. Ringenberg、Daniel Pfeffer、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1021/jacs.9b10389

  日期：2019.10.23

  the ACS Publications website at DOI: 10.1021/jacs.9b10389. Experimental details, spectral data, 1H and 13C NMR spectra of all new compounds, and HPLC traces, including Figures S1–S28 and Tables S1–S8 (corrected) (PDF) Experimental details, spectral data, 1H and 13C NMR spectra of all new compounds, and HPLC traces, including Figures S1–S28 and Tables S1–S8 (corrected) (PDF) This article references 1 other

  第12035页和支持信息第S91–S94页。它已经到我们注意到的错误的初始浓度1A中的“相同过量”协议的两个实验中，错误地使用。因此，被重复（1）实验（0.055，而不是0.06摩尔/ L的1A之前被错误地使用过），并且发现“时间调整的相同过量”反应曲线和标准反应曲线之间有很好的重叠，如前所述。这表明没有发生明显的催化剂失活，并且在催化反应期间活性催化剂的浓度保持恒定。因此，结论不受意外错误的影响。校正后的图1如下所示，并且校正后的支持信息文件可用，其中已替换pp S91–S94，其中描述了正确的动力学实验，包括原始数据。很抱歉给您带来不便。图1. 2A的反应曲线使用Blackmond的“相同过量”规程（1）探测催化剂稳定性和产物影响：蓝色□，标准反应，1.1当量1a和1.0当量2A；红色●，0.6当量1a和0.5当量2A；绿色▲，0.6当量1a，0.5当量2A，再加上0.5当量乘积3aA