2-methoxyethyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]-4-oxo-2-[[(2S)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]butanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]propanoate | 202266-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxyethyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]-4-oxo-2-[[(2S)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]butanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 202266-28-2
• 化学式: C₃₃H₄₉Cl₃N₆O₁₈
• 分子量: 924.14
• InChiKey: VRBDNKYMCPYYJM-MPRCKUAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  328
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyethyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]-4-oxo-2-[[(2S)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]butanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]propanoate 在 sodium phosphate buffer 、 lipase A₆ (Amano) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 以85%的产率得到(S)-2-((S)-2-{(S)-3-((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-ylcarbamoyl)-2-[(S)-2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-propionylamino]-propionylamino}-3-hydroxy-propionylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Comparative Lipase-Catalyzed Hydrolysis of Ethylene Glycol Derived Esters. The 2-Methoxyethyl Ester as a Protective Group in Peptide and Glycopeptide Synthesis

  摘要：

  乙二醇衍生的极性酯在脂肪酶催化下的水解比较表明，2-甲氧乙基（ME）酯是肽和糖肽的羧基功能基团最有利的保护基。它们结合了高底物接受性和高水解产率，同时具有良好的物理化学特性和优越的溶解性。该极性酯作为保护基的应用扩展到N-糖基化氨基酸和N-糖肽。在温和条件下（pH 7.0和37°C），有效地选择性去除ME酯，而不影响其他连接，包括肽键和其他酯保护基。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1374
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-Amino-3-hydroxy-propionylamino)-propionic acid 2-methoxy-ethyl ester; hydrochloride 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 反应 31.5h， 生成 2-methoxyethyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]-4-oxo-2-[[(2S)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]butanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Comparative Lipase-Catalyzed Hydrolysis of Ethylene Glycol Derived Esters. The 2-Methoxyethyl Ester as a Protective Group in Peptide and Glycopeptide Synthesis

  摘要：

  乙二醇衍生的极性酯在脂肪酶催化下的水解比较表明，2-甲氧乙基（ME）酯是肽和糖肽的羧基功能基团最有利的保护基。它们结合了高底物接受性和高水解产率，同时具有良好的物理化学特性和优越的溶解性。该极性酯作为保护基的应用扩展到N-糖基化氨基酸和N-糖肽。在温和条件下（pH 7.0和37°C），有效地选择性去除ME酯，而不影响其他连接，包括肽键和其他酯保护基。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1374