4-Benzyloxy-N-methyltryptamine | 1748-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Benzyloxy-N-methyltryptamine
• 英文别名: (4-benzyloxy)-N-methyltrytamine；2-(4-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-N-methylethan-1-amine；[2-(4-benzyloxy-indol-3-yl)-ethyl]-methyl-amine；[2-(4-Benzyloxy-indol-3-yl)-aethyl]-methyl-amin；N-methyl-2-(4-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 1748-41-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: RJGYYQRYJATDBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  476.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzyloxy-N-methyltryptamine 在 palladium/alumina 氢气 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-[2-(甲基氨基)乙基]-1H-吲哚-4-醇 4-(磷酸二氢酯)
  参考文献：
  名称：

  Baeocystin 的合成，一种天然裸盖菇素类似物

  摘要：

  Baeocystin (7)（4-磷酰氧基-N-甲基色胺）已从 2-甲基-3-硝基苯酚 (1) 开始合成。光谱数据（UV、IR、1H-、31P-、13C-NMR、MS）与从半披针松中分离出的 7 种的光谱数据相同。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210812
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯酚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium ethanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， -10.0~120.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 4-Benzyloxy-N-methyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  Baeocystin 的合成，一种天然裸盖菇素类似物

  摘要：

  Baeocystin (7)（4-磷酰氧基-N-甲基色胺）已从 2-甲基-3-硝基苯酚 (1) 开始合成。光谱数据（UV、IR、1H-、31P-、13C-NMR、MS）与从半披针松中分离出的 7 种的光谱数据相同。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210812

文献信息

• [EN] 3-(2-(AMINOETHYL)-INDOL-4-OL DERIVATIVES, METHODS OF PREPARATION THEREOF, AND THE USE AS 5-HT2 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-(2-(AMINOÉTHYL)-INDOL-4-OL, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR 5-HT2
  申请人：BRIGHT MINDS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021179091A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  A compound of Formula I, which possesses 5-HT2A and/or 5-HT2c selective receptor activity, but lacks at least some of the undesirable characteristics of 5-HT2B-agonist related activities, is disclosed. Methods of preparing said compounds are also described. The compound of Formula I may be useful in the treatment of depression, alcoholism, tobacco and cocaine addiction, inflammation, cluster headache, PTSD, seizure disorders and other CNS disorders.

  公开了一种具有5-HT2A和/或5-HT2c选择性受体活性但缺乏至少一些不良特性的5-HT2B激动剂相关活性的化合物I的化合物。还描述了制备所述化合物的方法。化合物I的化合物可能在治疗抑郁症、酒精中毒、吸烟和可卡因成瘾、炎症、集群头痛、创伤后应激障碍、癫痫和其他中枢神经系统疾病方面有用。
• Abwandlungsprodukte von Psilocybin und Psilocin. 2. Mitteilung über synthetische Indolverbindungen
  作者：F. Troxler、F. Seemann、A. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19590420638

  日期：——

  psilocin derivatives with other substitution at the ω-nitrogen; derivatives of II substituted at the indole nitrogen; psilocin derivatives with one additional methylene group in the side-chain or with a methyl-substituted or hydroxylated side-chain; phosphoric acid esters of some derivatives of II; esters of II with organic carbonic and sulfonic acids, with methylcarbaminic and with sulfuric acid; position

  对天然精神药物psilocybin（I）和psilocin（11）的分子结构进行了各种修饰，以了解这组物质的结构与精神作用之间的关系。描述了四个异构体羟基葡糖胺的I和II的位置异构体的合成和性质，其中I和II在5、6或7位具有磷酰氧基或羟基，以及一系列其他的4-羟基吲哚衍生物其中II的结构被系统地修饰，即在ω-氮处具有其他取代的psilocin衍生物；在吲哚氮上取代的II的衍生物；在侧链上具有一个另外的亚甲基或具有甲基取代的或羟基化的侧链的psilocin衍生物；II的一些衍生物的磷酸酯；II与有机碳酸和磺酸，甲基氨基甲酸酯和硫酸的酯；psilocin的位置异构体，其二甲基氨基乙基侧链位于1或2位。
• 11C-radiolabeling of hallucinogenic psilocin, a potential radioligand for studying the role of serotonin receptors in psychotic symptom formation
  作者：S. Ametamey、F. X. Vollenweider、J. Patt、D. Bourquin、F. Hasler、H.-F. Beer、P. A. Schubiger

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199807)41:7<585::aid-jlcr115>3.0.co;2-u

  日期：1998.7

  The desmethyl compound, 4-hydroxy-N-methyltryptamine (4), was synthesized via a four-step reaction sequence starting from 4-benzyloxyindole (1). Psilocin (4-hydroxy-N,N-dimethyltryptamine), an indole hallucinogen, was labeled by N-monomethylation of the side chain using the classical methylating agent [C-11]CH3I in 20+/-5% (decay corrected from [C-11]CH3I) radiochemical yield Specific activities obtained ranged from 900-2300Ci/mmol at EOS (end of synthesis). The radiosynthesis, semi-preparative HPLC and formulation were completed in an average time of 45 minutes.
• SYNTHESIS, OF BAEOCYSTIN, A NATURAL PSILOCYBIN ANALOGUE, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 8, C. 487-489
  作者：SYNTHESIS, OF BAEOCYSTIN, A NATURAL PSILOCYBIN ANALOGUE

  DOI：——

  日期：——