methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-carbamoyl-3-C-cyano-2,3-dideoxy-α-D-arabinohexopyranoside | 147221-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-carbamoyl-3-C-cyano-2,3-dideoxy-α-D-arabinohexopyranoside
• CAS: 147221-45-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅
• 分子量: 318.329
• InChiKey: YEFLVBKKJKGTCU-SGPHBRAGSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-carbamoyl-3-C-cyano-2,3-dideoxy-α-D-arabinohexopyranoside 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-3-tert-butoxycarbonylamino-3-C-tert-butoxycarbonylaminomethyl-2,3,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成与柔红胺有关的一些其他C-3支链3-氨基-2,3,6-三苯氧基糖，作为结构修饰的蒽环类化合物的潜在成分

  摘要：

  乙酸汞和N-溴代琥珀酰亚胺对4,6-O-亚苄基-3-C-氨基甲酰基-3-C-氰基-3-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷（1）的霍夫曼型氧化重排导致与吡喃糖苷稠合的2-恶唑烷酮环。三丁基锡烷对1的2-O-苯氧基硫代-羰基衍生物进行脱氧，得到其2,3-二脱氧类似物。后者用四乙酸铅进行霍夫曼重排，然后还原氰基，在两个步骤中同时进行N-叔丁氧羰基化，得到4,6-O-亚苄基-3-叔丁氧羰基氨基-3-C-叔丁氧羰基氨基甲基-2,3-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷。该乙缩醛的Hanessian反应产生相应的6-溴6-脱氧4-苯甲酸酯，其通过用DBU脱氢溴化而产生了封闭的3-C-氨基甲基-2,3,6-三苯氧基-3,6-亚氨基己基吡喃糖苷。甲基3-氨基-3，通过N-叔丁氧基羰基化和N，O-异丙基亚基化作用，将6-二脱氧-3-C-甲氧基羰基-α-1-吡喃半乳糖苷在NH2-3和OH-4处部分封闭，然后转化为2-黄原酸酯

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84239-o
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-carbamoyl-3-C-cyano-3-deoxy-2-O-phenoxythiocarbonyl-D-mannopyranoside 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-carbamoyl-3-C-cyano-2,3-dideoxy-α-D-arabinohexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成与柔红胺有关的一些其他C-3支链3-氨基-2,3,6-三苯氧基糖，作为结构修饰的蒽环类化合物的潜在成分

  摘要：

  乙酸汞和N-溴代琥珀酰亚胺对4,6-O-亚苄基-3-C-氨基甲酰基-3-C-氰基-3-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷（1）的霍夫曼型氧化重排导致与吡喃糖苷稠合的2-恶唑烷酮环。三丁基锡烷对1的2-O-苯氧基硫代-羰基衍生物进行脱氧，得到其2,3-二脱氧类似物。后者用四乙酸铅进行霍夫曼重排，然后还原氰基，在两个步骤中同时进行N-叔丁氧羰基化，得到4,6-O-亚苄基-3-叔丁氧羰基氨基-3-C-叔丁氧羰基氨基甲基-2,3-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷。该乙缩醛的Hanessian反应产生相应的6-溴6-脱氧4-苯甲酸酯，其通过用DBU脱氢溴化而产生了封闭的3-C-氨基甲基-2,3,6-三苯氧基-3,6-亚氨基己基吡喃糖苷。甲基3-氨基-3，通过N-叔丁氧基羰基化和N，O-异丙基亚基化作用，将6-二脱氧-3-C-甲氧基羰基-α-1-吡喃半乳糖苷在NH2-3和OH-4处部分封闭，然后转化为2-黄原酸酯

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84239-o