(3,4,6/5)-3,4-epoxy-6-(β-D-galactopyranosylthio)-5-hydroxycyclohexene | 129729-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3,4,6/5)-3,4-epoxy-6-(β-D-galactopyranosylthio)-5-hydroxycyclohexene
• CAS: 129729-63-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇S
• 分子量: 306.337
• InChiKey: MNQRBFAGXFMOLG-UGPXYHMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  122.91
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,6/4,5)-4-bromo-3,5-dihydroxy-6-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylthio)cyclohexene 在 四乙基氯化铵 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3,4,6/5)-3,4-epoxy-6-(β-D-galactopyranosylthio)-5-hydroxycyclohexene
  参考文献：
  名称：

  反应性伪低聚糖作为糖结合蛋白的潜在不可逆抑制剂：（3,4,6 / 5）-3,4-环氧-6-（β-d-吡喃半乳糖基-硫基）-5-羟基环己烯的非对映异构体的合成

  摘要：

  （±）-（3 / 4,5,6）-4-溴-5,6-环氧-3-羟基环己烯与2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β的反应-d-吡喃半乳糖，然后在相转移条件下用碱处理产物，然后乙酰化，得到标题非对映异构体的六乙酸盐，其中之一（6b）是结晶分离的。通过6b的O-脱乙酰化获得的标题非对映异构体7b竞争性地抑制了大肠杆菌β-d-半乳糖苷酶（K i85μm）。尽管7b在pH 6.8（t 1/2〜3.3 h）的缓冲液中分解，但它以高初始速率不可逆地使酶失活。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84202-6