(E)-1-(7-Chloro-8-methoxy-1-phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-benzo[d]azepin-3-yl)-3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenone | 179694-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (E)-1-(7-Chloro-8-methoxy-1-phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-benzo[d]azepin-3-yl)-3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenone
• 英文别名: 1-(8-chloro-7-methoxy-5-phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-3-yl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 179694-21-4
• 化学式: C₂₈H₂₉ClN₂O₂
• 分子量: 461.003
• InChiKey: YLXMAKXVVNSNCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(7-Chloro-8-methoxy-1-phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-benzo[d]azepin-3-yl)-3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-Chloro-3-[(E)-3-(4-dimethylamino-phenyl)-allyl]-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-3- [4'-（N，N-二甲基氨基）肉桂基]苯并ze庚因类似物：新型多巴胺D1受体拮抗剂。

  摘要：

  神经化学研究和多巴胺D1受体配体的结构活性关系表明，它们的内在活性可能取决于它们与受体蛋白相互作用的构象状态或结合位点。这些配体的结合方式上的重要差异可赋予它们的激动剂，部分激动剂或拮抗剂特性。为了开发新型多巴胺D1拮抗剂并研究D1拮抗剂药效团，制备了一系列（+/-）-（N-烷基氨基）苯并ze庚因，其中（+/-）-7-氯-8-羟基-3 -[[6-（N，N-二甲基氨基）己基] -1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因（1）表现出最高的结合亲和力（Ki = 49.3 nM）和对多巴胺D1受体。该化合物抑制大鼠尾状核中多巴胺刺激的腺苷酸环化酶，证实了D1受体拮抗剂的特性。从这个最初的N-烷基氨基取代的苯并ze庚因系列化合物，结构活性关系表明，末端氨基功能对于D1和D2位点的最佳结合亲和力和选择性是必需的。此外，将此侧链添加至D1激动剂药效团（例如7,8-二羟基-3- [4-（N，N-二甲基氨基）丁基]

  DOI：

  10.1021/jm960143p
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲基氨基肉桂酸 、 (+/-)-7-chloro-8-methoxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到(E)-1-(7-Chloro-8-methoxy-1-phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-benzo[d]azepin-3-yl)-3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-3- [4'-（N，N-二甲基氨基）肉桂基]苯并ze庚因类似物：新型多巴胺D1受体拮抗剂。

  摘要：

  神经化学研究和多巴胺D1受体配体的结构活性关系表明，它们的内在活性可能取决于它们与受体蛋白相互作用的构象状态或结合位点。这些配体的结合方式上的重要差异可赋予它们的激动剂，部分激动剂或拮抗剂特性。为了开发新型多巴胺D1拮抗剂并研究D1拮抗剂药效团，制备了一系列（+/-）-（N-烷基氨基）苯并ze庚因，其中（+/-）-7-氯-8-羟基-3 -[[6-（N，N-二甲基氨基）己基] -1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因（1）表现出最高的结合亲和力（Ki = 49.3 nM）和对多巴胺D1受体。该化合物抑制大鼠尾状核中多巴胺刺激的腺苷酸环化酶，证实了D1受体拮抗剂的特性。从这个最初的N-烷基氨基取代的苯并ze庚因系列化合物，结构活性关系表明，末端氨基功能对于D1和D2位点的最佳结合亲和力和选择性是必需的。此外，将此侧链添加至D1激动剂药效团（例如7,8-二羟基-3- [4-（N，N-二甲基氨基）丁基]

  DOI：

  10.1021/jm960143p