[(2R,3S,6R)-6-(2-oxobutyl)-2-pentyloxan-3-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate | 1347683-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,6R)-6-(2-oxobutyl)-2-pentyloxan-3-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 1347683-99-1
• 化学式: C₂₄H₃₃F₃O₅
• 分子量: 458.518
• InChiKey: WOKXIVNTRFJZLK-CUDBPUKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  decytospolide A 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 作用下， 以65%的产率得到[(2R,3S,6R)-6-(2-oxobutyl)-2-pentyloxan-3-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  从内生真菌Cytospora sp。分离得到的生物活性壬醇衍生物。

  摘要：

  Cytospolides F-Q（6 - 17）和decytospolides A和B（18和19），14个异常nonanolide衍生物，从分离壳囊孢属，从内生真菌。冬青海枣。通过详细的光谱分析，化学互转换和X射线单晶衍射对结构进行了阐明。通过实验方法（X射线，NMR）的组合，对固相和固态构象异构体进行比较，该方法由构象异构体的DFT计算支持。使用改进的Mosher方法以及溶液和固态TDDFT ECD计算来分配绝对配置。在针对A549，HCT116，QGY，A375和U973肿瘤细胞系的体外细胞毒性试验中，γ-内酯17对A-549细胞系表现出有效的生长抑制活性，而壬醇16具有（2 S）构型显示出对细胞系A-549，QGY和U973的最强活性。细胞周期分析表明，化合物16可以显着介导A549肿瘤细胞中的G1阻滞，证实了C-2甲基在抑制肿瘤细胞生长中的重要作用。一系列新壬醇化物的发现证明了真

  DOI：

  10.1021/jo201755v

文献信息

• Bioactive Nonanolide Derivatives Isolated from the Endophytic Fungus <i>Cytospora</i> sp.
  作者：Shan Lu、Peng Sun、Tiejun Li、Tibor Kurtán、Attila Mándi、Sándor Antus、Karsten Krohn、Siegfried Draeger、Barbara Schulz、Yanghua Yi、Ling Li、Wen Zhang

  DOI：10.1021/jo201755v

  日期：2011.12.2

  Cytospolides F–Q (6–17) and decytospolides A and B (18 and 19), 14 unusual nonanolide derivatives, were isolated from Cytospora sp., an endophytic fungus from Ilex canariensis. The structures were elucidated by means of detailed spectroscopic analysis, chemical interconversion, and X-ray single crystal diffraction. The solution- and solid-state conformers were compared by the combination of experimental

  Cytospolides F-Q（6 - 17）和decytospolides A和B（18和19），14个异常nonanolide衍生物，从分离壳囊孢属，从内生真菌。冬青海枣。通过详细的光谱分析，化学互转换和X射线单晶衍射对结构进行了阐明。通过实验方法（X射线，NMR）的组合，对固相和固态构象异构体进行比较，该方法由构象异构体的DFT计算支持。使用改进的Mosher方法以及溶液和固态TDDFT ECD计算来分配绝对配置。在针对A549，HCT116，QGY，A375和U973肿瘤细胞系的体外细胞毒性试验中，γ-内酯17对A-549细胞系表现出有效的生长抑制活性，而壬醇16具有（2 S）构型显示出对细胞系A-549，QGY和U973的最强活性。细胞周期分析表明，化合物16可以显着介导A549肿瘤细胞中的G1阻滞，证实了C-2甲基在抑制肿瘤细胞生长中的重要作用。一系列新壬醇化物的发现证明了真