3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-4',5'-dihydro-2'<(E)-tridec-1-enyl>-α-D-glucopyranoso<2,1-d>oxazole | 88862-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-4',5'-dihydro-2'<(E)-tridec-1-enyl>-α-D-glucopyranoso<2,1-d>oxazole
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-4',5'-dihydro-2'((E)-tridec-1-enyl)-α-D-glucopyranoso[2,1-d]oxazole
• CAS: 88862-81-1
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₈
• 分子量: 495.613
• InChiKey: HYOVVCJASGVXJV-LMAHLBCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  109.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-4',5'-dihydro-2'<(E)-tridec-1-enyl>-α-D-glucopyranoso<2,1-d>oxazole 、 烯丙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-<(E)-tetradec-2-enamido>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  细菌内毒素的化学。第3部分。由1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-[（（3 R）-3-羟基四癸酰胺基]-β-D-吡喃葡萄糖衍生的恶唑啉的反应

  摘要：

  在酸性介质中，衍生自2-[（（3RS）-3-乙酰氧基四癸酰胺基] -1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-β - D-吡喃葡萄糖的恶唑啉很容易消除乙酸元素：将其转化为带有带有E构型的烯基取代基的恶唑啉；当用醇处理时，该化合物产生相应的β- D-氨基葡萄糖苷。用类似的3-羟基或3-苄氧基-十四烷酰胺基葡糖胺衍生物没有消除。通过处理甲基（3R），以60％的产率获得了（3R）-3-苄氧基-十四烷酸。）-3-羟基十四烷酸酯与苯甲基溴，氧化银和无水硫酸钙的苯溶液，然后进行皂化。在相似的条件下3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-4'，5'-二氢-2-[（2 R）-2-羟基十三烷基]-α- D-吡喃吡喃并[2，将1- d ]恶唑转化为相应的（2R）-2-苄氧基恶唑啉。

  DOI：

  10.1039/p19850000057
• 作为产物：
  描述：

  (±)-3-羟基十四烷酸 在 三氯化铁 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-4',5'-dihydro-2'<(E)-tridec-1-enyl>-α-D-glucopyranoso<2,1-d>oxazole
  参考文献：
  名称：

  细菌内毒素的化学。第3部分。由1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-[（（3 R）-3-羟基四癸酰胺基]-β-D-吡喃葡萄糖衍生的恶唑啉的反应

  摘要：

  在酸性介质中，衍生自2-[（（3RS）-3-乙酰氧基四癸酰胺基] -1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-β - D-吡喃葡萄糖的恶唑啉很容易消除乙酸元素：将其转化为带有带有E构型的烯基取代基的恶唑啉；当用醇处理时，该化合物产生相应的β- D-氨基葡萄糖苷。用类似的3-羟基或3-苄氧基-十四烷酰胺基葡糖胺衍生物没有消除。通过处理甲基（3R），以60％的产率获得了（3R）-3-苄氧基-十四烷酸。）-3-羟基十四烷酸酯与苯甲基溴，氧化银和无水硫酸钙的苯溶液，然后进行皂化。在相似的条件下3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-4'，5'-二氢-2-[（2 R）-2-羟基十三烷基]-α- D-吡喃吡喃并[2，将1- d ]恶唑转化为相应的（2R）-2-苄氧基恶唑啉。

  DOI：

  10.1039/p19850000057