bis-PTZDCM | 1141898-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: bis-PTZDCM
• 英文别名: 2-{2,6-bis[2-(7-bromo-10-hexyl-10H-phenothiazin-3-yl)vinyl]pyran-4-ylidene}malononitrile
• CAS: 1141898-83-0
• 化学式: C₄₈H₄₄Br₂N₄OS₂
• 分子量: 916.844
• InChiKey: NOYFQKMYRLSJJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  922.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.45
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二苯基氨基)苯硼酸频那醇酯 、 bis-PTZDCM 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到APPM
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of solution processable small molecules towards high photovoltaic performance

  摘要：

  我们成功合成了一系列新型对称的可溶液处理的小分子（APPM、AAPM 和 ATPM），这些小分子由电子受体部分（2-吡喃-4-亚基丙腈）（PM）和电子供体部分（三苯胺）通过不同的电子供体部分（苯噻嗪、三苯胺和噻吩）通过铃木耦合反应链接而成。差示扫描量热法（DSC）测量表明，APPM 和 AAPM 具有相对较高的玻璃转变温度，分别约为 137 °C 和 163 °C，而 ATPM 的熔点约为 164 °C。紫外-可见吸收光谱表明，PM 部分与具有逐渐增大电子供给能力的部分的组合导致增强的分子内电荷转移（ICT）跃迁，这导致吸收光谱范围的扩展和分子带隙的减少。循环伏安法测量和理论计算显示，通过改变电子供体部分的电子供给能力，可以精细调节分子的最高占有分子轨道（HOMO）能级。利用小分子作为供体，(6,6)-苯基 C61-丁酸甲酯（PCBM）作为受体，构建了结构为 ITO/PEDOT/PSS/小分子/PCBM/LiF/Al 的散装异质结（BHJ）光伏器件。基于 APPM/PCBM、AAPM/PCBM 和 ATPM/PCBM 的光伏器件在模拟 AM 1.5 照明（100 mW cm−2）下分别获得了 0.65%、0.94% 和 1.31%的功率转换效率（PCE）。基于 ATPM/PCBM 的器件获得的开路电压 1.0 V 是基于可溶液处理小分子的有机太阳能电池中最高的值之一。

  DOI：

  10.1039/c0jm02510k
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二溴-10-己基吩噻嗪 在 哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 bis-PTZDCM
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of solution processable small molecules towards high photovoltaic performance

  摘要：

  我们成功合成了一系列新型对称的可溶液处理的小分子（APPM、AAPM 和 ATPM），这些小分子由电子受体部分（2-吡喃-4-亚基丙腈）（PM）和电子供体部分（三苯胺）通过不同的电子供体部分（苯噻嗪、三苯胺和噻吩）通过铃木耦合反应链接而成。差示扫描量热法（DSC）测量表明，APPM 和 AAPM 具有相对较高的玻璃转变温度，分别约为 137 °C 和 163 °C，而 ATPM 的熔点约为 164 °C。紫外-可见吸收光谱表明，PM 部分与具有逐渐增大电子供给能力的部分的组合导致增强的分子内电荷转移（ICT）跃迁，这导致吸收光谱范围的扩展和分子带隙的减少。循环伏安法测量和理论计算显示，通过改变电子供体部分的电子供给能力，可以精细调节分子的最高占有分子轨道（HOMO）能级。利用小分子作为供体，(6,6)-苯基 C61-丁酸甲酯（PCBM）作为受体，构建了结构为 ITO/PEDOT/PSS/小分子/PCBM/LiF/Al 的散装异质结（BHJ）光伏器件。基于 APPM/PCBM、AAPM/PCBM 和 ATPM/PCBM 的光伏器件在模拟 AM 1.5 照明（100 mW cm−2）下分别获得了 0.65%、0.94% 和 1.31%的功率转换效率（PCE）。基于 ATPM/PCBM 的器件获得的开路电压 1.0 V 是基于可溶液处理小分子的有机太阳能电池中最高的值之一。

  DOI：

  10.1039/c0jm02510k

文献信息

• β-Phase formation in poly(9,9-di-n-octylfluorene) by incorporating an ambipolar unit containing phenothiazine and 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-[p-(dimethylamino)styryl]-4H-pyran
  作者：Sang Kyu Lee、Taek Ahn、Jong-Hwa Park、Young Kwan Jung、Dae-Sung Chung、Chan Eon Park、Hong Ku Shim

  DOI：10.1039/b909300a

  日期：——

  Novel fluorene-based blue-light-emitting copolymers (F8Rs) in the β-phase are designed and synthesized using the palladium-catalyzed Suzuki reaction. The β-phase can be generated by introducing an ambipolar unit, that contains 10-n-hexylphenothiazine (PTZ) and 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-[p-(dimethylamino)styryl]-4H-pyran (DCM) (as the donor and acceptor moieties, respectively) on a polyfluorene backbone. By comparing the absorption (peak at 437 ± 1 nm), photoluminescence (PL) (peak at 441 ± 1 nm), and X-ray diffraction (XRD) (peak centered around 2θ = 7.0°) characteristics of the resulting polymers (F8Rs) with those of the polyfluorene homopolymer (PFO), we found that fluorene-based copolymers with ambipolar moieties, such as PTZ and DCM, can prompt the formation of the β-phase after spin-coating without gelling in a poor solvent, exposure to tetrahydrofuran vapor, cooling to liquid-N2 temperature, and reheating. The PL and electroluminescence (EL) efficiencies of the copolymer F8R5 are higher than those of PFO (by factors of two and 15, respectively). The EL spectrum of the copolymer showed almost pure blue emission, with CIE (Commission Internationale de l′Eclairage) coordinates of x = 0.17 and y = 0.10.

  利用钯催化的铃木反应设计并合成了δ相的新型芴基蓝光发光共聚物（F8R）。通过在聚芴骨架上引入一个包含 10-正己基吩噻嗪（PTZ）和 4-（二氰基亚甲基）-2-甲基-6-[对（二甲基氨基）苯乙烯基]-4H-吡喃（DCM）（分别作为供体和受体分子）的双极单元，可以生成δ相。通过比较所得化合物的吸收（峰值在 437 ± 1 nm 处）、光致发光（PL）（峰值在 441 ± 1 nm 处）和 X 射线衍射（XRD）（峰值集中在 2θ = 7.通过对所得聚合物（F8Rs）的特性与聚芴均聚物（PFO）的特性进行比较，我们发现，含伏极性分子（如 PTZ 和 DCM）的芴基共聚物在旋转涂层后可促使δ相的形成，而无需在劣质溶剂中胶凝、暴露于四氢呋喃蒸气中、冷却至液态-N2 温度并重新加热。共聚物 F8R5 的聚光和电致发光（EL）效率高于 PFO（分别高出 2 倍和 15 倍）。共聚物的电致发光光谱显示出几乎纯粹的蓝色发射，CIE（国际照明委员会）坐标为 x = 0.17 和 y = 0.10。