(S)-benzyl 5-azido-2-(tert-butoxycarbonylamino)pentanoate | 1224702-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 5-azido-2-(tert-butoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 1224702-11-7
• 化学式: C₁₇H₂₄N₄O₄
• 分子量: 348.402
• InChiKey: YAAPWDAIEUCHAN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  113.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 5-azido-2-(tert-butoxycarbonylamino)pentanoate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到5-azido-L-norvaline
  参考文献：
  名称：

  A Concise Route to l-Azidoamino Acids: l-Azidoalanine, l-Azidohomo­alanine and l-Azidonorvaline

  摘要：

  A simple and highly efficient synthetic route to three homologous azidoamino acids, starting from inexpensive, commercially available, protected natural amino acids is reported. The products can be used to introduce bioorthogonal handles into proteins.

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218391
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-methanesulfonyloxy-pentanoic acid benzyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到(S)-benzyl 5-azido-2-(tert-butoxycarbonylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Route to l-Azidoamino Acids: l-Azidoalanine, l-Azidohomo­alanine and l-Azidonorvaline

  摘要：

  A simple and highly efficient synthetic route to three homologous azidoamino acids, starting from inexpensive, commercially available, protected natural amino acids is reported. The products can be used to introduce bioorthogonal handles into proteins.

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218391

文献信息

• Simple preparation of new [¹⁸F]F-labeled synthetic amino acid derivatives with two click reactions in one-pot and SPE purification
  作者：Cheol-Min Yook、Sang Ju Lee、Seung Jun Oh、Hyun-Joon Ha、Jong Jin Lee

  DOI：10.1002/jlcr.3297

  日期：2015.6.30

  New [(18) F]fluorinated 1,2,3-triazolyl amino acid derivatives were efficiently prepared from Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reactions, well known as click reaction. We developed two simultaneous click reactions in one-pot with a simple solid-phase extraction (SPE) purification method. [(18) F]fluoro-1-propyne was obtained at a 45% non-decay corrected radiochemical yield based on the [(18) F]fluoride

  新的 [(18) F] 氟化 1,2,3-三唑基氨基酸衍生物是从 Huisgen 1,3-偶极环加成反应（众所周知的点击反应）有效制备的。我们使用简单的固相萃取 (SPE) 纯化方法在一锅中开发了两个同步点击反应。[(18) F] 氟-1-丙炔基于 [(18) F] 氟离子以 45% 的非衰变校正放射化学产率获得。使用未保护的叠氮烷基氨基酸 [(18) F] 氟-1-丙炔和亲脂性添加剂炔进行一锅式和同时两次点击反应，以产生三种合成氨基酸衍生物 AMC-101 ([(18 ) F]-6a)、AMC-102 ([(18) F]-6b) 和 AMC-103 ([(18) F]-6c) 具有 29%、28% 和 24% 的非衰减校正分别为放射化学产率。所有放射性示踪剂均表明放射化学纯度 > 95% 无任何残留有机溶剂。我们的新方法涉及一锅中的两次点击反应，通过从同时进行的两次点击反应中轻松去除残留的前体，显示出高放射化学和化学纯度。