Z(OMe)-Asn-His-NHNH2 | 100007-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Asn-His-NHNH2
• CAS: 100007-44-1
• 化学式: C₁₉H₂₅N₇O₆
• 分子量: 447.451
• InChiKey: RQBKUCVYFYXCPH-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  978.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.39
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  203.55
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Asn-His-NHNH2 在 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Z(OMe)-Asn-His-Arg(Mts)-NHNH-Troc
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CXXXIII。新型猪肠多肽甘丙肽的合成及其生物学活性。

  摘要：

  一种新的猪胃肠道29残基肽——加拉宁，通过组合七个肽片段合成，并在三氟醋酸中使用1 M三氟甲烷磺酸-硫代苯醚进行去保护，获得了令人满意的产率。在钠去保护过程中，采用了九甲苯磺酰色氨酸以抑制吲哚烷基化。使用β-环庚基天冬氨酸来抑制碱催化的琥珀酰亚胺形成。合成的肽在大鼠回肠上表现出强有力的收缩活性，但在豚鼠回肠上没有影响，并且在狗身上引起持续性高血糖。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.528
• 作为产物：
  描述：

  Z(OMe)-Asn-His-OMe 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到Z(OMe)-Asn-His-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CXXXIII。新型猪肠多肽甘丙肽的合成及其生物学活性。

  摘要：

  一种新的猪胃肠道29残基肽——加拉宁，通过组合七个肽片段合成，并在三氟醋酸中使用1 M三氟甲烷磺酸-硫代苯醚进行去保护，获得了令人满意的产率。在钠去保护过程中，采用了九甲苯磺酰色氨酸以抑制吲哚烷基化。使用β-环庚基天冬氨酸来抑制碱催化的琥珀酰亚胺形成。合成的肽在大鼠回肠上表现出强有力的收缩活性，但在豚鼠回肠上没有影响，并且在狗身上引起持续性高血糖。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.528

文献信息

• Studies on peptides. CXL Synthesis of human gastrin-releasing polypeptide (hGRP).
  作者：SUZUMITSU KUNO、KENICHI AKAJI、OSAMU IKEMURA、MOTOYUKI MORIGA、MITSURU AONO、KAZUHIKO MIZUTA、ATSUSHI TAKAGI、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.34.2462

  日期：——

  Human gastrin-releasing polypeptide (hGRP), which consists of 27 amino acid residues with a C-terminal amide, was synthesized by a conventional solution method, by assembling six peptide fragments followed by deprotection with 1M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in trifluoroacetic acid. Met(O) employed was reduced by treatment with phenylthiotrimethylsilane in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate before deprotection. The synthetic peptide was as active as synthetic porcine GRP, in terms of immunoreactive gastrin release in rats.

  人类促胃液释放多肽（hGRP）由27个氨基酸残基组成，具有C末端胺，采用常规溶液法合成，通过组装六个肽片段，并使用1M三氟甲烷磺酸-thioanisole在三氟乙酸中进行去保护。使用的Met(O)在去保护之前，通过在三甲基硅基三氟甲烷磺酸盐存在下，用苯硫基三甲基硅烷处理进行还原。合成的肽在大鼠的免疫反应性促胃液释放方面与合成的猪GRP具有相同的活性。