1-(4-chlorophenyl)-3-[2-[3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]prop-2-en-1-one | 151417-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-[2-[3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 151417-03-7
• 化学式: C₂₄H₁₆Cl₂O₂
• 分子量: 407.296
• InChiKey: XSYVUGVYFYPJPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芴 、 1-(4-chlorophenyl)-3-[2-[3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]prop-2-en-1-one 在 N-heterocyclic carbene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到2-(2-(4-Chlorobenzoyl)-3-(9H-fluoren-9-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳催化的双迈克尔加成反应：螺芴和多取代茚满的立体选择性合成

  摘要：

  N杂环卡宾（NHC）的强大的Brønsted基本特征已被用于促进芴和二烯之间的级联双迈克尔加成反应。在1–5 mol％的NHC催化剂负载下，芴与二乙烯基酮（DVK）反应，以高收率提供抗螺芴化合物。但是，当在10 mol％的NHC存在下使用苯二（烯）作为Michael受体时，芴会经历不同的分子间和分子内双级Michael加成反应，从而以高收率提供多取代的茚满，具有非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701269
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醛 、 4-chlorobenzoylmethylenetriphenylphosphorane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-[2-[3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和对映选择性有机级联迈克尔-迈克尔反应：手性三取代茚满的构建

  摘要：

  鉴于茚满衍生物在有机化学和药物化学中的重要性，开发用于制备多功能化 1,2,3-三取代茚满衍生物的有效合成方案具有相当大的意义。在本文中，我们开发了级联区域选择性和对映选择性双迈克尔加成，以在双功能酸碱有机催化剂存在下构建具有挑战性的多功能手性茚满衍生物。所得的具有三个交替反式立体中心的光学活性茚满衍生物以中等至良好的产率生产，具有出色的非对映选择性和出色的对映选择性。值得注意的是，所得产物很容易转化为多功能光学活性（1-茚满基甲基）胺和四氢茚并[2,1-b]吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301860

文献信息

• N-Heterocyclic carbene-catalyzed diastereoselective synthesis of sulfenylated indanes <i>via</i> sulfa-Michael–Michael (aldol) cascade reactions
  作者：Ze-Nan Feng、Jin-Yun Luo、Yang Zhang、Guang-Fen Du、Lin He

  DOI：10.1039/c9ob00210c

  日期：——

  N-Heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed diastereoselective synthesis of multisubstituted sulfenylated indanes has been developed. In the presence of 1 mol% NHC, various thiols underwent the sulfa-Michael–Michael cascade reaction with benzenedi(enones) efficiently to form the carbon–sulfur bond and construct sulfenylated indanes in good to excellent yields with high diastereoselectivity. In addition, the NHC-catalyzed

  已经开发了N-杂环卡宾（NHC）催化的多取代亚硫基化茚满的非对映选择性合成。在1 mol％的NHC存在下，各种硫醇与苯二（烯）进行磺胺-迈克尔-迈克尔级联反应，有效地形成碳-硫键，并以良好的非对映选择性高至优异的产率构建了亚磺酰化的茚满。另外，还已经证明邻甲酰基查尔酮和硫醇之间的NHC催化的磺胺-迈克尔-醛醇级联反应可以中等产率和良好的非对映选择性提供带有游离羟基的亚磺酰化茚满。